季先科反应

季先科反应（Tishchenko反应），是醇盐（如醇钠和醇铝）存在下，无α活泼氢的醛发生歧化反应生成酯的一个有机反应。^[1]季先科反应与坎尼扎罗反应较为类似，只是前者产物为酯，后者为羧酸和醇。

多聚甲醛在硼酸或甲醇镁/甲醇铝的催化下发生Tishchenko反应得到甲酸甲酯。^[2][3]苯甲醛在苯甲醇钠存在下发生反应生成苯甲酸苄酯。^[4]

苯甲醛发生Tishchenko反应生成苯甲酸苄酯 催化剂苯甲醇钠由苯甲醇和钠在原位反应生成

反应机理

Tishchenko反应机理

反应机理如上图。烷氧基负离子对醛的两个连续亲核加成，生成一个具有双半缩醛结构的中间体，最后发生关键的1,3-负氢迁移一步，得到产物酯并得回碱负离子。

参见

• Aldol-Tishchenko反应
• Baylis-Hillman反应
• Cannizzaro反应
• Meerwein-Ponndorf-Verley还原反应
• Oppenauer氧化反应
• 化学反应列表