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Wenker合成

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Wenker合成
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Wenker合成(Wenker synthesis),β-氨基醇[1][2]硫酸处理,经有机反应转化为相应的氮丙环衍生物。[3]

事实速览 Wenker合成 Wenker synthesis, 标识 ...


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Wenker合成


Wenker 合成最初由两步组成,一是令乙醇胺与硫酸在高温摄氏250 °C(482 °F)反应生成相应的磺酸盐,然后是用氢氧化钠处理磺酸盐,碱夺取胺上的质子,引发胺的分子内亲核取代反应,从而磺酸根离子离去,得到氮丙环衍生物。

改进法 (Leighton等,1948):

使反应在较低的温度下(140~180°C)进行,中间体产率提高。[4]
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例子

1、从环氧环辛烷开环制得反式-2-氨基环辛醇,再经过 Wenker 合成,得环氮环辛烷和少量的环辛酮副产物(由Hofmann消除反应产生)。[5]


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9-氮杂双环[6.1.0]壬烷 合成

参见

参考资料

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