二氰乙炔

二氰乙炔(Dicyanoacetylene)，又称为低氮化碳或2-丁炔二腈（IUPAC命名法），是一种氮元素与碳元素形成的化合物，化学式为C₄N₂。这种分子的空间构型为直线形：N≡C−C≡C−C≡N（通常可以简写成NC₄N），叁键与单键交替连接形成共轭体系。它可以看做乙炔中的两个氢原子被两个氰基所取代的产物。

二氰乙炔
识别
CAS号	1071-98-3  Y
PubChem	14068
ChemSpider	13449
SMILES	N#CC#CC#N
InChI	1/C4N2/c5-3-1-2-4-6
InChIKey	ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYAR
性质
化学式	C4N2
摩尔质量	76.06 g·mol⁻¹
密度	0.907 g/cm3
熔点	20.5 °C
沸点	76.5 °C
热力学
ΔfHm⦵298K	+500.4 kJ/mol
相关物质
相关化学品	低氧化碳 氰
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

在室温下，二氰乙炔是一种澄清的液体。由于它的标准摩尔生成焓正值很大，是一种吸热化合物，它可以爆炸并生成碳粉和氮气。二氰乙炔在常压氧气中燃烧产生蓝白色的火焰，温度高达5261K (4990°C，9010°F)，在臭氧中燃烧温度更可达5516K (5243°C，9469°F)^[1]，该火焰的温度比任何已知物质都要高。

制备

将氮气通过加热到2673至3000K的石墨可以制得二氰乙炔^[2]：

${\displaystyle {\rm {\ 4C+N_{2}{\xrightarrow {2673-3000K}}C_{4}N_{2}}}}$

燃烧反应

${\displaystyle {\rm {(C_{4}N_{2})_{g}+2O_{2}\xrightarrow {\triangle } 4CO+N_{2};\triangle H=+254.6kcal/mol}}}$

${\displaystyle {\rm {(C_{4}N_{2})_{g}+{\dfrac {4}{3}}O_{3}\xrightarrow {\triangle } 4CO+N_{2};\triangle H=+299.9kcal/mol}}}$

有机化学试剂

二氰乙炔是一种强亲双烯体，因为氰基具有强的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，因此它在Diels-Alder反应中可用于与不活泼的双烯体反应。它甚至能与芳香性的化合物均四甲苯（1,2,4,5-四甲基苯）发生加成反应得到双环辛三烯（bicyclooctatriene）衍生物。^[3]只有最活泼的亲双烯体可以进攻这些稳定的芳香化合物。

外层空间

红外光谱证实，土卫六的大气层中存在固态的二氰乙炔。^[4]伴随着土卫六的季节变化，这种化合物周期性的凝固和熔化，这使得地球上的科学家研究土卫六的天气成为可能。

截止2006年，在星际介质中检测二氰乙炔是不可能的，因为它的对称性导致没有转动光谱信号。然而，结构类似却不对称的分子（例如氰基乙炔）已经被发现，因此科学家猜测这种环境中也存在二氰乙炔。^[5]

参见

• 氰，N≡C−C≡N
• 丁二炔，H−C≡C−C≡C−H
• 氰基多炔烃（Cyanopolyyne）

参考资料

1. Kirshenbaum, A. D.; Grosse, A. V. The Combustion of Carbon Subnitride, C₄N₂, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000°K. Journal of the American Chemical Society. 1956, 78 (9): 2020. doi:10.1021/ja01590a075.
2. Ciganek, Engelbert; Krespan, Carl G. Syntheses of dicyanoacetylene. The Journal of Organic Chemistry. 1968-02-01, 33 (2): 541–544. doi:10.1021/jo01266a014. 引文使用过时参数coauthors (帮助)
3. Weis, C. D. Reactions of Dicyanoacetylene. Journal of Organic Chemistry. January 1963, 28 (1): 74–78. doi:10.1021/jo01036a015.
4. Samuelson, R. E.; L. A. Mayo, M. A. Knuckles, and R. J. Khanna. NC₄N ice in Titan's north polar stratosphere. Planetary and Space Science. August 1977, 45 (8): 941–948. Bibcode:1997P&SS...45..941S. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3. 引文使用过时参数coauthors (帮助)
5. Kołos, Robert. Exotic isomers of dicyanoacetylene: A density functional theory and ab initio study. Journal of Chemical Physics. August 2002, 117 (5): 2063–2067. doi:10.1063/1.1489992.