假尿嘧啶核苷
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假尿嘧啶核苷(Pseudouridine,简称Ψ或Q[1])或称5-核糖尿嘧啶(5-ribosyluracil)、假尿苷,是尿苷(U)的一种同分异构物,有别于尿苷中尿嘧啶以碳-氮键(C1-N1)与核糖相连,假尿嘧啶核苷中尿嘧啶和核糖是以碳-碳键(C1-C5)连接,故其结构较有弹性[2],比尿苷多出了一个可形成氢键的位点,且在RNA中产生的重叠效应高于尿苷[3]。假尿嘧啶核苷最早于1951年发现,为细胞RNA中最常见的修饰,在三域生物中皆有,有A、U、C、G之外的“第五种核苷”之称[4]。
Quick Facts 假尿嘧啶核苷, 识别 ...
假尿嘧啶核苷 | |
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IUPAC名 5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-oxolan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | |
别名 | psi-Uridine, 5-Ribosyluracil, beta-D-Pseudouridine, 5-(beta-D-Ribofuranosyl)uracil |
识别 | |
CAS号 | 1445-07-4 Y |
PubChem | 15047 |
ChemSpider | 14319 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PTJWIQPHWPFNBW-GBNDHIKLBY |
ChEBI | 17802 |
性质 | |
化学式 | C9H12N2O6 |
摩尔质量 | 244.20 g/mol g·mol⁻¹ |
外观 | 白色粉末 |
溶解性(水) | 易溶于水 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
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假尿嘧啶核苷是细胞中最常见的RNA修饰,是转录后修饰的机制之一,在转录结束后由假尿苷合成酶(PUS)自尿苷转化而来,此修饰可能影响RNA的结构、功能、位置与半衰期。mRNA、tRNA、rRNA、snRNA与snoRNA中均有发现假尿嘧啶核苷修饰,在tRNA与rRNA中可稳定RNA的结构,与其转译的功能相关[2][5][6];在snRNA中则可促进剪接体对前体信使RNA(英语:pre-mRNA)的切割[7];在mRNA中的功能仍不清楚,有研究显示终止密码子中的假尿嘧啶核苷可能会造成转译连读(translation readthrough)[8]。假尿嘧啶核苷还可能被细胞用作识别自身与外来RNA的机制,即RIG-I和蛋白激酶R(英语:Protein kinase R)等先天免疫蛋白可识别不含有假尿嘧啶核苷的病毒RNA而启动免疫反应[8]。