壬二酸（又称杜鹃花酸）（英语：Azelaic acid，缩写AzA）是一种饱和二羧酸，化学式为HOOC(CH2)7COOH。在标准状态下，纯壬二酸呈白色粉末状。壬二酸自然存在于小麦、黑麦和大麦等榖物中。壬二酸可作为聚合物和增塑剂等化工产品的前体，它也是外用抗痤疮药物和某些头发和皮肤养护剂的成分。[2]
| 壬二酸 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 nonanedioic acid | |
| 识别 | |
| CAS号 | 123-99-9 
|
| PubChem | 2266 |
| ChemSpider | 2179 |
| SMILES |
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| InChI |
|
| InChIKey | BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYAK |
| ChEBI | 48131 |
| DrugBank | DB00548 |
| KEGG | D03034 |
| IUPHAR配体 | 7484 |
| 性质 | |
| 化学式 | C9H16O4 |
| 摩尔质量 | 188.22 g·mol−1 |
| 外观 | 白色粉末 |
| 密度 | 1.443 g/mL |
| 熔点 | 109 °C（382 K） |
| 沸点 | 286 °C（559 K） |
| 溶解性（水） | 2.14 g/L[1] |
| pKa | 4.550, 5.498[1] |
| 药理学 | |
| ATC代码 | D10AX03（D10） |
| 药品分级 | |
| 给药途径 | 外用 |
| 药代动力学： | |
| 极低 | |
| 12小时 | |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
在工业上，壬二酸可透过油酸的臭氧分解生产，而过程的副产品为壬酸。生活在正常皮肤上的真菌秕糠马拉癣菌会自然分泌壬二酸，而壬二酸也是壬酸的细菌分解产物。
生物作用
在植物中，壬二酸是感染后防御反应中所涉及的一种植物激素。[4]它能诱导水杨酸的积累，而水杨酸则是植物防御反应的重要组成部分。[5]
应用
壬二酸酯可用于润滑剂和增塑剂。在润滑剂工业中，它可用作锂润滑脂的增稠剂。壬二酸与六亚甲基二胺的共聚物是特种塑料尼龙-6,9。[2]
壬二酸可用于治疗轻度至中度的粉刺性和炎性痤疮。[6][7]壬二酸能杀死感染毛孔的痤疮细菌，还会降低角蛋白的产生，而角蛋白是一种促进痤疮细菌生长的天然物质。[8]由于它具有消炎作用，壬二酸还可以用作治疗玫瑰痤疮的外用药物。它可以治疗玫瑰痤疮引起的肿块和肿胀。壬二酸的作用机制是通过抑制过度活跃的蛋白酶活性，该蛋白酶能将导管素转化为抗微生物肽LL-37。[9]壬二酸也可用于治疗皮肤色素沉著，包括黄褐斑和炎症后色素过度沉著，尤其是对于那些肤色较深的人。它也被推荐作为对苯二酚的代替品。[10]作为酪氨酸酶抑制剂，壬二酸可抑制黑色素的合成。[11]
参考文献
外部链接
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