壬二酸(又称杜鹃花酸)(英语:Azelaic acid,缩写AzA)是一种饱和二羧酸,化学式为HOOC(CH2)7COOH。在标准状态下,纯壬二酸呈白色粉末状。壬二酸自然存在于小麦黑麦大麦等榖物中。壬二酸可作为聚合物增塑剂等化工产品的前体,它也是外用抗痤疮药物和某些头发和皮肤养护剂的成分。[2]

Quick Facts 壬二酸, 识别 ...
壬二酸
Thumb
Thumb
IUPAC名
nonanedioic acid
识别
CAS号 123-99-9  checkY
PubChem 2266
ChemSpider 2179
SMILES
 
  • O=C(O)CCCCCCCC(=O)O
InChI
 
  • 1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)
InChIKey BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYAK
ChEBI 48131
DrugBank DB00548
KEGG D03034
IUPHAR配体 7484
性质
化学式 C9H16O4
摩尔质量 188.22 g·mol−1
外观 白色粉末
密度 1.443 g/mL
熔点 109 °C(382 K)
沸点 286 °C(559 K)
溶解性 2.14 g/L[1]
pKa 4.550, 5.498[1]
药理学
ATC代码 D10AX03D10
药品分级
给药途径 外用
药代动力学
极低
12小时
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
Close

制备

在工业上,壬二酸可透过油酸的臭氧分解生产,而过程的副产品为壬酸。生活在正常皮肤上的真菌秕糠马拉癣菌会自然分泌壬二酸,而壬二酸也是壬酸的细菌分解产物。

9-十八碳烯酸经过强氧化剂(如高锰酸钾氧化)可以制得壬二酸。[3]

生物作用

在植物中,壬二酸是感染后防御反应中所涉及的一种植物激素[4]它能诱导水杨酸的积累,而水杨酸则是植物防御反应的重要组成部分。[5]

应用

聚合物及相关材料

壬二酸酯可用于润滑剂和增塑剂。在润滑剂工业中,它可用作润滑脂的增稠剂。壬二酸与六亚甲基二胺的共聚物是特种塑料尼龙-6,9。[2]

医学用途

Thumb
壬二酸20%外用药膏,以商品名称Skinoren销售

壬二酸可用于治疗轻度至中度的粉刺性和炎性痤疮[6][7]壬二酸能杀死感染毛孔的痤疮细菌,还会降低角蛋白的产生,而角蛋白是一种促进痤疮细菌生长的天然物质。[8]由于它具有消炎作用,壬二酸还可以用作治疗玫瑰痤疮的外用药物。它可以治疗玫瑰痤疮引起的肿块和肿胀。壬二酸的作用机制是通过抑制过度活跃的蛋白酶活性,该蛋白酶能将导管素转化为抗微生物肽LL-37。[9]壬二酸也可用于治疗皮肤色素沉著,包括黄褐斑和炎症后色素过度沉著,尤其是对于那些肤色较深的人。它也被推荐作为对苯二酚的代替品。[10]作为酪氨酸酶抑制剂,壬二酸可抑制黑色素的合成。[11]

与治疗脱发药物非那甾胺度他雄胺英语dutasteride相似的是,壬二酸也是一种有效的5α还原酶抑制剂。[12]

参考文献

外部链接

Wikiwand in your browser!

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.

Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.