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叶黄素

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叶黄素
IUPAC名
β,ε-carotene-3,3'-diol
别名 Luteine; trans-lutein; 4-​[18-​(4-​Hydroxy-​2,6,6-​trimethyl-​1-​cyclohexenyl)-​3,7,12,16-​tetramethyloctadeca-​1,3,5,7,9,11,13,15,17-​nonaenyl]-​3,5,5-​trimethyl-​cyclohex-​2-​en-​1-​ol
识别
CAS号 127-40-2  ✓
PubChem 5281243
ChemSpider 4444655
SMILES
InChI
InChIKey KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPBY
ChEBI 28838
性质
化学式 C40H56O2
摩尔质量 568.87 g·mol−1
外观 Red-orange crystalline solid
熔点 190 °C[1]
溶解性 Insoluble
溶解性(fats) Soluble
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

叶黄素(英语:Lutein)是目前已经发现的六百多种天然类胡萝卜素中的一种,属于光合色素,具亲脂性而通常不溶于水,分子式为C40H56O2;以脂肪酸酯化型存在于橙黄色蔬果或是花朵中,而以游离型存在于绿色蔬菜与某些藻类中;将植物内的酯化型叶黄素皂化,可制备游离型叶黄素。对于游离型是否比酯化型容易吸收利用,目前科学没有明确结论。[2]

虽然在蛋黄和动物脂肪中也可找到叶黄素,但动物无法自行制造,必须从食物摄入,所以眼睛黄斑部与鸡蛋蛋黄的黄颜色均来自食物内的叶黄素。

叶黄素是一种抗氧化物,并可以吸收短波长光线(如蓝光等对眼睛有害光线),这是因为其结构中有一多烯链,是一种含共轭双键的长链发色团,可提供独特的吸收光线性质;而此多烯链又容易被光或热氧化降解,在酸性环境下也不稳定。

命名

在中文中,“叶黄素”这个用法对应于两个不同的英文概念,lutein英语luteinXanthophyll英语Xanthophyll。这常常造成混淆与误用。在著作《类胡萝卜素化学及生物化学》[3]的序言中,是如此分辨这两个概念:

由于它们在人体内不会转化成维生素A,过去对于类胡萝卜素中番茄红素(Lycopene)和叶黄素(Lutein)的研究较少。后来的研究发现:类胡萝卜素中的含氧类胡萝卜素(叶黄素类,Xanthophylls),可以具有比β-胡萝卜素更高的抗氧化活性,……

在该书的第八章第二节《万寿菊花中的叶黄素及其制品》,给叶黄素的定义为[4]

叶黄素是一种类胡萝卜素。其中文习惯命名为叶黄素,英文习惯命名为Lutein,中文系统命名为3,3'-二羟基-β,α-胡萝卜素,英文系统命名为3,3'-di-hydroxy-β,α-carotene,分子式C40H56O2,相对分子质量568.88。

可见,应把Lutein译为叶黄素,把Xanthophylls译为叶黄素类,比较合适。

色素用途

叶黄素和玉米黄素都因为本身的橙红色而被用作天然的色素。因为叶黄素吸收蓝光,所以在低浓度时为黄色,在高浓度时为橙黄色。

叶黄素传统被用作喂饲鸡只,可以令鸡皮呈现黄色。叶黄素也令蛋黄更深的黄色。叶黄素比较不稳定,在其他的著色剂存在的情况之下,不会用作食品的著色剂。

与人体相关

在人类视网膜上的视网膜黄斑有大量的叶黄素聚集,而视网膜黄斑是负责中央视力的地方。叶黄素有助保护眼睛免受氧化及高能量光线伤害。有研究称摄取叶黄素和眼睛内的色素沉着有直接的关系,[5][6][7][8][9][10][11]亦有其他的研究称加强黄斑点中的色素沉着可减低患上黄斑部退化(AMD)等眼疾的风险。[12][13][14]

由于现时唯一关于叶黄素对眼睛健康的随机临床试验只属于小型研究,所以需要更多深入的研究才可进一步了解叶黄素对视力的影响。[13]

叶黄素是人类日常食用生果及蔬菜时可吸收到的营养素,如果缺乏叶黄素可服用补充剂,而消化系统较差的老年人,可以使用舌下的喷剂来补充叶黄素,早在1996年叶黄素已被加入为膳食补充剂。

另外,对于过量吸取叶黄素会对肝脏造成多馀的负担[来源请求],台湾目前法规订定胶囊、锭状保健食品叶黄素添加上限为30mg/d,美国因为叶黄素不是主要营养FDA对它没有规定,但有推荐上限为20mg/d。

现在还未知叶黄素和叶黄素酯之间的功能差别,但叶黄素酯在人体中需经去酯化才能被转化使用;有部分研究表示叶黄素酯生物利用度较低,不过至今并没有太多严谨的完整报告。

部分研究报导表示,由于游离型叶黄素已透过水解技术去除脂肪酸,分子量大幅减少,约只有酯化型的1/2,不需经过人体消化过程,可以直接在小肠被吸收,转变成人体所需的营养素,所以游离型叶黄素会比脂化型的还要容易吸收。 相较之下,酯化型叶黄素虽在价格上较便宜,但酯化型叶黄素因带有2个酯键,除分子量较游离型约大2倍外,还需经过身体消化酵素去酯化后才能被吸收利用,因此吸收利用率会较差。若只从含量来看,酯化型叶黄素可能含有高剂量,但其实并不容易吸收,且酯化型叶黄素容易堆积在体内,长期摄取可能囤积过多,反而造成肝脏代谢负担。

多种绿叶的蔬菜如菠菜芥菜生菜西兰花冬瓜青萝卜玉米金盏花等都含有非常大量的叶黄素,正常均衡的日常饮食就可摄得比补充剂更多的量。[15]鸡蛋蛋黄含有丰富的叶黄素及玉米黄素,生物可利用率是绿色蔬菜的三到四倍。[16]

每100公克食物中所含叶黄素

食物 叶黄素含量
萝卜叶 (生) 12825 微克(μg)
菠菜 (生) 12198 微克(μg)
菠菜 (熟) 11308 微克(μg)
豌豆 2593 微克(μg)
萝蔓生菜 2312 微克(μg)
节瓜 2125 微克(μg)
抱子甘蓝 1590 微克(μg)
开心果 1205 微克(μg)
花椰菜 1121 微克(μg)
玉米 644 微克(μg)
353 微克(μg)
胡萝卜 256 微克(μg)
奇异果 121 微克(μg)

商业化应用

叶黄素的市场可分为药用[来源请求],保健食品,普通食品,宠物食品及动物及鱼类饲料。 药用市场估计每年总值一亿九千万美元。[来源请求]保健食品及普通食品估计每年总值一亿一千万美元,然而不同产品内容物差异大,实际功效将有差异[17]。而宠物食品及其他产品估计每年总值一亿七千五百万。除了惯常在年龄相关性黄斑点退化的应用外,现在较新的应用都在化妆,美容及用作抗氧化剂的范围。[18]

注释

  1. ^ MSDS at Carl Roth (Lutein Rotichrom, German).
  2. ^ https://academic.oup.com/jn/article/132/12/3668/4712124
  3. ^ 惠伯棣主编:《类胡萝卜素化学及生物化学》,中国轻工业出版社2005年01月出版.
  4. ^ 这里的叶黄素的IUPAC系统命名法并不正确。其实,不存在称作“α”的末端基团。正确的系统命名是:β,ε-carotene-3,3'-diol
  5. ^ Malinow, M.R., et al., Diet-related macular anomalies in monkeys. Invest Ophthalmol Vis Sci, 1980. 19(8): p. 857-63.
  6. ^ Johnson, E.J., et al., Relation among serum and tissue concentrations of lutein and zeaxanthin and macular pigment density. Am J Clin Nutr. 2000 Jun; 71(6): 1555-62. PubMed Free text页面存档备份,存于互联网档案馆
  7. ^ Landrum, J., et al. Serum and macular pigment response to 2.4 mg dosage of lutein. in ARVO. 2000.
  8. ^ Berendschot, T.T., et al., Influence of lutein supplementation on macular pigment, assessed with two objective techniques. Invest Ophthalmol Vis Sci. 2000 Oct. 41(11): 3322-6; PubMed Free text页面存档备份,存于互联网档案馆
  9. ^ Aleman, T.S., et al., Macular pigment and lutein supplementation in retinitis pigmentosa and Usher syndrome. Invest Ophthalmol Vis Sci. 2001 Jul; 42(8): 1873-81. PubMed Free text页面存档备份,存于互联网档案馆
  10. ^ Duncan, J.L., et al., Macular pigment and lutein supplementation in choroideremia. Exp Eye Res, 2002. 74(3): p. 371-81. PubMed
  11. ^ Johnson, E.J., et al., Nutritional manipulation of primate retinas, III: Effects of lutein or zeaxanthin supplementation on adipose tissue and retina of xanthophyll-free monkeys. Invest Ophthalmol Vis Sci, 2005. 46(2): p. 692-702. PubMed Free text页面存档备份,存于互联网档案馆
  12. ^ Richer, S., ARMD--pilot (case series) environmental intervention data. J Am Optom Assoc, 1999. 70(1): p. 24-36. PubMed
  13. ^ 13.0 13.1 Richer, S., et al., Double-masked, placebo-controlled, randomized trial of lutein and antioxidant supplementation in the intervention of atrophic age-related macular degeneration: the Veterans LAST study (Lutein Antioxidant Supplementation Trial). Optometry, 2004. 75(4): p. 216-30. PubMed
  14. ^ A randomized, placebo-controlled, clinical trial of high-dose supplementation with vitamins C and E, beta carotene, and zinc for age- related macular degeneration and vision loss: AREDS report no. 8. Arch Ophthalmol, 2001. 119(10): p. 1417-36. PubMed
  15. ^ Yahoo.com, Study finds spinach, eggs ward off cause of blindness
  16. ^ 早安健康|比深綠蔬菜高4倍!陳瑩山:葉黃素來源第一名是.... www.everydayhealth.com.tw. 2016-06-14 [2018-10-03] (中文(台湾)‎). 
  17. ^ 葉黃素護眼怎麼選?藥師分析21款市售葉黃素優缺點. 
  18. ^ FOD025C The Global Market for Carotenoids, BCC Research
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