乙酰水杨酸
一种止痛消炎药 / 维基百科,自由的 encyclopedia
阿司匹林[注 1](英语:Aspirin),也称乙酰水杨酸(英语:acetylsalicylic acid,简称:ASA),是一种水杨酸类药物,通常用作止痛剂、退烧药和消炎药,亦能用于治疗某些特定的发炎性疾病,例如川崎氏病、心包炎,以及风湿热等等。心肌梗塞后马上给药能降低死亡的风险。本品也能防止血小板在血管破损处凝集,有抗凝作用。高心血管风险患者长期低剂量服用可预防心脏病、中风与血栓[4]。该药还可有效预防特定几种癌症,特别是直肠癌[5]。对于止痛及发烧而言,口服后药效一般会于30分钟内发挥。阿司匹林是一种非甾体抗炎药(NSAID),在抗发炎的角色上与其他NSAID类似,但阿斯匹灵还具有抗血小板凝集(antiplatelet)的效果[4]。
临床资料 | |
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读音 | acetylsalicylic acid /əˌsiːtəlˌsælɪˈsɪlɪk/ |
商品名(英语:Drug nomenclature) | 拜耳阿斯匹林和其他 |
其他名称 | 邻乙酰水杨酸 2-acetoxybenzoic acid acetylsalicylate acetylsalicylic acid O-acetylsalicylic acid |
AHFS/Drugs.com | Monograph |
MedlinePlus | a682878 |
核准状况 | |
怀孕分级 |
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给药途径 | 通常为口服,也可以直肠给药。来欣阿斯匹林(lysine acetylsalicylate)则可透过静脉注射或肌肉注射 |
ATC码 | |
法律规范状态 | |
法律规范 | |
药物动力学数据 | |
生物利用度 | 80–100%[1] |
血浆蛋白结合率 | 80–90%[2] |
药物代谢 | 肝脏(CYP2C19,也可能是CYP3A(英语:CYP3A)),也有部分在肠壁水解为水杨酸盐[2] |
生物半衰期 | 视药量而定;低剂量时为2-3小时(100 mg 以下时),高剂量时为15-30小时[2] |
排泄途径 | 尿液(80–100%)、汗、唾液、粪便[1] |
识别信息 | |
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CAS号 | 50-78-2 Y |
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
DrugBank |
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ChemSpider |
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UNII | |
KEGG |
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ChEBI | |
ChEMBL |
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PDB配体ID | |
CompTox Dashboard(英语:CompTox Chemicals Dashboard) (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.000.059 |
化学信息 | |
化学式 | C9H8O4 |
摩尔质量 | 180.158 g/mol[3] |
3D模型(JSmol(英语:JSmol)) | |
密度 | 1.40 g/cm3 |
熔点 | 136 °C(277 °F) [3] |
沸点 | 140 °C(284 °F) (分解) |
水溶性 | 3 mg/mL (20 °C) |
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阿司匹林的其中一个常见的副作用是会引起胃部不适。更严重的副作用则包含胃溃疡、胃出血等等,也可能会使气喘恶化。其中年长者、酗酒者,以及还有服用其他非甾体抗炎药或抗凝剂者,出血风险更高,妊娠后期也不建议用药。有感染的孩童不建议用药,因为这会增加患瑞氏综合征的风险。高剂量者可能会引起耳鸣[4]。
虽然它们都有名为水杨酸的类似结构,作用相似(解热、消炎、镇痛),抑制的环氧化酶(COX)也相同,但阿司匹林的不同之处在于其抑制作用不可逆,而且对环氧化酶-1(COX-1)的抑制作用比对环氧化酶-2的(COX-2)更强[6]。
阿司匹林衍生自柳树皮中发现的化学物质。早在2400年前柳树皮就用来治病,古希腊医师希波克拉底就用它来治头痛[7][8]。1763年,在牛津大学的沃德姆学院,爱德华·斯通(英语:Edward Stone (clergyman))首次从柳树皮中发现了阿司匹林的有效成分水杨酸[9]。1853年,法国化学家夏尔·弗雷德里克·格哈特(英语:Charles Frédéric Gerhardt)将水杨酸钠以乙酰氯处理,首次合成出乙酰水杨酸[10]。此后五十年,化学家们逐步提升生产的效率[10]:69–75。1897年,德国拜耳开始研究乙酰水杨酸的医疗用途,以代替高刺激性的水杨酸类药物[10]:69–75。到1899年,拜耳以阿司匹林(Aspirin)为商标,将本品销售至全球[11]。此后五十年,阿斯匹灵跃升成为使用最广泛的药物之一[12]。目前,拜耳公司在很多国家对于“阿司匹林”一名的专利权已经过期,或是已经卖给其他公司[12]。
本品是当今世界上应用最广泛的药物之一,每年的消费量约40,000公吨(约500至1200亿锭)[7][13]。本品列名于世界卫生组织基本药物标准清单之中,为基础公卫体系必备药物之一[14]。本品属于学名药[4],截至2014年 (2014-Missing required parameter 1=month!)[update],每剂在发展中国家的批发价约介于0.002至0.025美元之间[15]。截至2015年 (2015-Missing required parameter 1=month!)[update],每月剂量在美国的价格低于25.00美金[16]。