α-溴氰化苄

α-溴氰化苄或α-溴苯乙腈（BBC）是一种在第一次世界大战中由盟军引入的催泪剂，^[2]由于其极强的效果，它彻底改变了催泪剂的使用。它的毒性类似氯气。^[3]

Α-溴氰化苄
IUPAC名 (RS)-2-bromo-2-phenylacetonitrile
别名	α-bromobenzyl cyanide
识别
CAS号	5798-79-8  Y
PubChem	22044
ChemSpider	20715
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(C#N)Br
InChI	1/C8H6BrN/c9-8(6-10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H
InChIKey	XUHFBOUSHUEAQZ-UHFFFAOYAJ
性质
化学式	C8H6BrN
摩尔质量	196.04 g·mol⁻¹
密度	1.539 g·cm−3（29 °C）[1]
熔点	29 °C（302 K）[1]
沸点	242 °C（515 K）[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成与反应

α-溴氰化苄可由苯乙腈和溴^[4]或N-溴代丁二酰亚胺^[5]反应得到。

它和硫脲在乙醇中反应，可以得到5-苯基噻唑-2,4-二胺。^[6]它和二丁基碲在乙醚中反应，可以得到二丁基(氰基苯基甲基)溴化碲。^[7]