丁二酮肟

丁二肟是一种化学为CH₃C(NOH)C(NOH)CH₃的化学物质，可简写为dmgH₂。它是丁二酮（或称双乙酰）的二肟衍生物，可用于检验钯及镍。其错合物在理论化学上颇受关注，可成为酶或催化剂的模型。许多相关的配体可由其他的二酮，如二苯基乙二酮合成。

丁二肟
IUPAC名 2,3-Butanedione Dioxime
别名	二甲基乙二肟 丁二肟 二乙酰肟 Chugaev试剂 2,3-二异亚硝基丁烷
识别
CAS号	95-45-4  Y
ChemSpider	10606175
SMILES	C\C(=N\O)\C(\C)=N\O
InChI	1/C4H8N2O2/c1-3(5-7)4(2)6-8/h7-8H,1-2H3/b5-3-,6-4+
InChIKey	JGUQDUKBUKFFRO-CIIODKQPBA
RTECS	EK2975000
性质
化学式	C4H8N2O2
摩尔质量	116.1198 g·mol⁻¹
外观	白色至米白色粉末
密度	1.37 g/cm3
熔点	240 - 241 °C (513.15 K)
沸点	分解
溶解性（水）	难溶
结构
偶极矩	0
危险性
警示术语	R：R20/22
安全术语	S：R22, R36/37
MSDS	External MSDS
主要危害	有毒、皮肤及眼睛刺激物
NFPA 704	0 2 0
相关物质
相关化学品	羟胺、水杨醛肟
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

丁二酮肟可用丁酮为起始物合成。首先将丁酮与亚硝酸乙酯反应，形成丁二酮单肟，再使用羟胺单磺酸钠转换为丁二酮肟：^[1]

CH₃C(O)CH₂CH₃ + CH₃CH₂ONO → CH₃C(O)C(NOH)CH₃ + CH₃CH₂OH

CH₃C(O)C(NOH)CH₃ + HONHSO₃Na → CH₃C(NOH)C(NOH)CH₃ + NaHSO₄

Ni(dmgH)2

Ni(dmgH)2的结构

亮红色的Ni(dmg)2样品。

使用丁二酮肟为试剂来检验镍的方法，是在1905年由L. A. Chugaev所发现。^[2]

当作为分析试剂时，dmgH2通常在乙醇溶液中使用。形成错合物的是丁二酮肟的共轭碱，而非dmgH2本身；而两个dmgH⁻配体以氢键结合，形成大环状的配体。最著名的错合物是由二价镍与dmgH₂所形成亮红色的Ni(dmgH)₂。这种平面结构的错合物非常难溶于水，故常用于（如矿石中）镍的重量分析。

钴肟错合物

dmgH₂与其错合物中的氮原子是sp²杂化的。^[3]由于[dmgH]₂²⁻的大环是平面的，它的结构与一些生物上重要的大环配体，如维生素B12与肌红蛋白相似。一类有名的这类模型化合物是分子式为CoR(dmgH)₂L的钴肟错合物，其中R为烷基，L则通常是吡啶。在此错合物中，L和R位于钴的轴向位置上，与(dmgH)₂的平面垂直。