三级-丁胩

三级-丁胩^[1]是一种有机化合物，示性式为 Me₃CNC (Me = 甲基, CH₃)。因为三级-丁胩具有官能团C≡NR，其是一种异腈，或被称为胩。三级-丁胩与大多数胩一样，是一种具反应性，具有极难闻的气味的无色液体。它可与过渡金属形成稳定的络合物，而能插入金属-碳键。 ^[2]

三级-丁胩
IUPAC名 2-异氰基-2-甲基丙烷
别名	t-BuNC 异氰化三级-丁基 叔丁基异腈 特丁基异腈
识别
CAS号	7188-38-7  Y
PubChem	23577
ChemSpider	22045
SMILES	CC(C)(C)[N+]#[C-]
InChI	1/C5H9N/c1-5(2,3)6-4/h1-3H3
InChIKey	FAGLEPBREOXSAC-UHFFFAOYAL
性质
化学式	C5H9N
摩尔质量	83.13 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	0.735 g/cm3 (液态)
沸点	91 °C（364 K）
溶解性（水）	N/A
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三级-丁胩是通过Hofmann异腈合成制备的。在该转化中，在催化量的相转移催化剂苄基三乙基氯化铵存在下，用氯仿和氢氧化钠水溶液与叔丁胺的二氯甲烷溶液反应而成。 ^[3]

${\displaystyle {\ce {Me3CNH2 + CHCl3 + 3 NaOH -> Me3CNC + 3 NaCl + 3 H2O}}}$

三级-丁胩与新戊腈为同分异构体，又称异氰化三级-丁基^[1]。与所有腈的胩类似物一样，不同之处在于将 CN 官能团连接到母体烃基分子的键是在氮上而不是碳上形成的。

在配位化学中的角色

由于碳上的孤电子对，胩在配位化学中充当配体，尤其是与处于 0、+1 和 +2氧化态的金属时。三级-丁胩已被证明可以稳定处于非寻常氧化态的金属离子，例如 Pd(I)。 ^[4]

${\displaystyle {\ce {Pd(dba)2 + PdCl2(C6H5CN)2 + 4 t-BuNC -> [(t-BuNC)2PdCl]2 + 2 dba + 2 C6H5CN}}}$

三级-丁胩尽管具有大的叔丁基基团，但可以形成七配位均配物，由于M-C≡N-C键的线性，该基团远离金属中心。 ^[5]

三级-丁胩形成的络合物在化学计量上类似于某些二元金属羰基络合物，例如 Fe₂(CO)₉和 Fe₂(tBuNC)₉ 。 ^[6]

安全

三级-丁胩有毒。其性质与其等电子体一氧化碳的性质相似。