三苯基硅烷是一种有机硅化合物，化学式 (C6H5)3SiH。 事实速览 三苯基硅烷, 识别 ... 三苯基硅烷 识别 CAS号 789-25-3 PubChem 69922 SMILES c1ccccc1[SiH](c2ccccc2)c3ccccc3 EC编号 212-333-0 性质 化学式 C18H16Si 摩尔质量 260.41 g·mol−1 外观 无色固体[1] 熔点 43–45 °C[1] 沸点 152 °C (当3 hPa)[1] 相关物质 其他阴离子 三甲基硅烷三乙基硅烷三丙基硅烷三丁基硅烷 其他阳离子 三苯基甲烷三苯基锗烷 相关化学品 甲硅烷苯基硅烷二苯基硅烷四苯基硅 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 关闭 Remove ads制备 三苯基硅烷可以由三苯基氯硅烷和氢化铝锂或氢化锂反应而成：[2] 4 C l S i ( C 6 H 5 ) 3 + L i A l H 4 → 4 H S i ( C 6 H 5 ) 3 + L i C l + A l C l 3 {\displaystyle \mathrm {4\ ClSi(C_{6}H_{5})_{3}+\ LiAlH_{4}\ {\xrightarrow {}}\ 4\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ LiCl\ +\ AlCl_{3}} } 它也可以由三氯硅烷和苯基溴化镁的格氏反应而成：[3] H S i C l 3 + 3 ( C 6 H 5 ) M g B r → H S i ( C 6 H 5 ) 3 + 3 M g B r C l {\displaystyle \mathrm {HSiCl_{3}+3\ (C_{6}H_{5})MgBr\ {\xrightarrow {}}\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ +3\ MgBrCl} } Remove ads性质 三苯基硅烷对水解稳定。不过在酸和碱催化下，它会水解成三苯基硅醇和氢气：[2] ( C 6 H 5 ) 3 S i H + H 2 O → C a t a l y z e r ( C 6 H 5 ) 3 S i O H + H 2 {\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Catalyzer}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiOH\ +\ H_{2}} } 它和氨反应，三苯基硅基取代氨中的氢，不过仍未发现全部的氢都被取代，产生三(三苯基硅基)胺的情况。反应被氨基钠催化：[2] 2 ( C 6 H 5 ) 3 S i H + N H 3 → N a N H 2 ( ( C 6 H 5 ) 3 S i ) 2 N H + H 2 {\displaystyle \mathrm {2(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ NH_{3}{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\ ((C_{6}H_{5})_{3}Si)_{2}NH\ +\ H_{2}\ \ } } 它和氯气、溴和碘反应，产生对应的卤化物：[2] ( C 6 H 5 ) 3 S i H + X 2 → ( C 6 H 5 ) 3 S i X + H X X = C l , B r , I {\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ X_{2}\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiX\ +\ HX\ \ X=Cl,Br,I} } 在例如氯化铝等路易斯酸存在下，三苯基硅烷和氯化氢、溴化氢的反应也能产生卤化物：[2] 2 ( C 6 H 5 ) 3 S i H + H X → A l X 3 ( C 6 H 5 ) 3 S i X + H X X = C l , B r {\displaystyle \mathrm {2(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ HX\ {\xrightarrow[{}]{AlX_{3}}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiX\ +\ HX\ \ X=Cl,Br} } 三苯基硅烷和钠钾合金反应产生三苯基硅钾，后者继续和三苯基硅烷反应产生六苯基乙硅烷：[2] ( C 6 H 5 ) 3 S i H + N a / K → ( C 6 H 5 ) 3 S i K + N a H {\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ Na/K\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiK\ +\ NaH} } ( C 6 H 5 ) 3 S i K + H S i ( C 6 H 5 ) 3 → ( C 6 H 5 ) 3 S i − S i ( C 6 H 5 ) 3 {\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiK\ +\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}Si-Si(C_{6}H_{5})_{3}} } Remove ads用处 三苯基硅烷可以用作还原剂，尤其是卤代烃、醇和酮的合成。对于后者，三苯基硅烷也可以作为保护基。[4] 危险 三苯基硅烷的闪点为 76 °C。[1] 参考资料Loading content...Loading related searches...Wikiwand - on Seamless Wikipedia browsing. On steroids.Remove ads
![{\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Catalyzer}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiOH\ +\ H_{2}} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a185a89ec2d2cb8cb9f31206ea4ec9665ec54fb4)
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