三苯氯甲烷

三苯氯甲烷（Triphenylmethyl chloride, TrCl)，化学式C₁₉H₁₅Cl，是一种呈白色固体的卤代烃，有机合成中作为三苯甲基保护基的来源。

三苯氯甲烷
IUPAC名 [chloro-di(phenyl)methyl]benzene
别名	三苯甲基氯
识别
CAS号	76-83-5  Y
PubChem	6456
ChemSpider	17344583
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)Cl
性质
化学式	C19H15Cl
摩尔质量	278.7754 g·mol⁻¹
外观	白色至黄色固体
密度	1.141g/cm3
熔点	109 ~ 112 °C
沸点	230 °C（503 K）
溶解性	溶于氯仿、苯、丙酮[1]醚、THF、己烷[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

三苯氯甲烷是一种商业试剂。它可由三苯甲醇与乙酰氯反应制备：^[3]

或由过量的苯与四氯化碳在三氯化铝催化下的傅-克烷基化反应制备，因单取代产物(三氯甲苯)与二取代产物(二苯二氯甲烷)均是液体，产物经盐酸水解分离，过滤所得固体产物即为三苯氯甲烷。

反应

三苯氯甲烷在非极性溶剂中与金属钠反应得到三苯甲基钠：^[4]

(C₆H₅)₃CCl + 2 Na → (C₆H₅)₃CNa + NaCl

与六氟磷酸银反应，得到三苯甲基正离子与六氟磷酸根的盐，呈棕色粉末，对空气敏感，光照下变色。

(C₆H₅)₃CCl + AgPF₆ → (C₆H₅)₃CPF₆ + AgCl

应用

因为三苯甲基显著的空间位阻，TrCl通常只能与伯醇反应成醚，据此三苯氯甲烷在有机合成中作为伯羟基的保护试剂，在多糖的合成中选择性保护6号位羟基。^[5][6]

参见

• 三苯甲基自由基
• 三苯甲烷
• 三苯甲醇