乙酰氰

乙酰（xiān）氰（英语：Acetyl cyanide）是一种有机化合物，示性式为 CH₃C(O)CN。它是一种酰基氰化物。乙酰氰在常温常压下是一种无色液体。 ^[4]

乙酰氰
IUPAC名 Acetyl cyanide[1]
别名	2-氧代丙腈[1]
识别
CAS号	631-57-2  Y
PubChem	69430
ChemSpider	62638
SMILES	CC(=O)C#N
Beilstein	1737633
性质
化学式	C3H3NO
摩尔质量	69.06 g·mol−1
外观	澄清、黄色液体
密度	0.9754 g/cm3（20 °C）
沸点	93 °C（366 K）[2]
蒸气压	51.9 mmHg[3]
折光度n D	1.3764
比表面积	40.86 Å2
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	危险
H-术语	H225 H301 H315 H331 H335 H401 H412
P-术语	P210 P261 P273 P301+310 P311
摄入危害	吞食时有毒
吸入危害	吸入时有毒，对呼吸道具刺激性
眼部危害	对眼部具刺激性
皮肤危害	若从皮肤吸收可能具伤害性，对皮肤具刺激性
NFPA 704	3 2 0
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

结构

它的结构是通过根据电子衍射强度、旋转光谱及振动光谱确定的。 ^[5][6]

反应

以乙酰氰为反应物可发生两种主要类型的反应；羟醛缩合和烯醇取代。乙酰氰与 (Z)-丁-2-烯醛会发生羟醛缩合反应形成 (2E,4E)-己-2,4-二烯酰基氰：

乙酰氰的光化学反应和热反应已被广泛研究。例如，甲酰氰不会自发地单分子分解为 HCN 和 CO。然而，乙酰氰，也是酰腈的一种同系物，会在 470℃的环境下通过脱羰发生单分子分解反应，并发现到这种将乙酰氰分解后形成酮和氰化氢是在竞争环境下进行的。这引起了对乙酰氰单分子热分解反应的反应机构研究。

乙酰氰所经历的单分子分解后来被证实在能量上不如进行异构化为乙酰异氰化物分子来得有利。然而，通过其他光解实验已经发现乙酰氰可光解成CH₃CO+CN，形成氰基自由基。^[7]

合成

乙酰氰在铜催化剂存在下可由乙酰氯和氰基源制备。^[4]乙酰氰也可在350°C下由乙烯酮和氰化氢混合制备。^[7]

此外，乙酰氰也以通过氰基乙炔的水合产生。