三氟亚硝基甲烷

三氟亚硝基甲烷（通常简称TFNM）是一种有毒的有机化合物，化学式为CF₃NO，由一个三氟甲基与一个亚硝基共价结合而成。它是深蓝色的气体，这种独特的颜色对于气体来说不寻常。

三氟亚硝基甲烷
三氟亚硝基甲烷的键线式 三氟亚硝基甲烷的空间填充模型
IUPAC名 Trifluoro(nitroso)methane 三氟(亚硝基)甲烷
别名	亚硝基三氟甲烷
识别
CAS号	334-99-6  Y
PubChem	67630
ChemSpider	60949
InChI	1S/CF3NO/c2-1(3,4)5-6
InChIKey	PGOMVYSURVZIIW-UHFFFAOYSA-N
EINECS	206-383-2
性质
化学式	CF3NO
摩尔质量	99.01 g·mol−1
外观	深蓝色气体[1] 紫色固体
熔点	-196.6 °C（77 K）
沸点	-85 °C（188 K）
危险性
主要危害	有毒
NFPA 704	1 3 0
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

历史

1936年，弗罗茨瓦夫大学的Otto Ruff和Manfred Giese首次合成了三氟亚硝基甲烷。^[2]它是由硝酸银和氧化银的存在下对氰化银进行氟化反应产生的。

生产

三氟亚硝基甲烷可以由三氟碘甲烷和一氧化氮在紫外光下反应产生，在常压下产量高达90%。需要少量的汞作为催化剂。该反应的结果是碘作为副产物产生。^[3][4][5]

亚硝酰氯和三氟乙酸酐之间的反应也可以制备三氟亚硝基甲烷。^[6][7]

性质

尽管由于其氟取代基，三氟亚硝基甲烷在动力学上更稳定，但与其他亚硝基化合物一样具有弱C-N键，只有39.9 kcal/mol。^[8]

参见

• 三氯亚硝基甲烷