亚磷酸三苯酯

亚磷酸三苯酯是一种有机化合物，化学式为P(OC₆H₅)₃。这种无色的粘稠液体是苯酚的亚磷酸酯。它在有机金属化学里是一种配体，该配体的镍配合物可用作烯烃氢氰化反应（英语：hydrocyanation）的均相催化剂（英语：Homogeneous catalysis）。

亚磷酸三苯酯
IUPAC名 Triphenyl phosphite
识别
CAS号	101-02-0  Y
PubChem	7540
ChemSpider	7259
SMILES	O(P(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2)c3ccccc3
InChI	1/C18H15O3P/c1-4-10-16(11-5-1)19-22(20-17-12-6-2-7-13-17)21-18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChIKey	HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYAF
性质
化学式	C18H15O3P
摩尔质量	310.28 g/mol g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.184 g/mL
熔点	22—24 °C（295—297 K）
沸点	360 °C（633 K）[1]
溶解性（水）	溶解度低
溶解性	溶于有机溶剂
磁化率	-183.7·10−6 cm3/mol
危险性
主要危害	可燃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和反应

亚磷酸三苯酯可在碱的存在下由三氯化磷和苯酚反应得到：

PCl₃ + 3 HOC₆H₅ → P(OC₆H₅)₃ + 3 HCl

亚磷酸三苯酯和甲基溴化镁反应，可用于制备三甲基膦：^[2]

3 CH₃MgBr + P(OC₆H₅)₃ → P(CH₃)₃ + 3 MgBrOC₆H₅

亚磷酸三苯酯是有机化合物中多态性（英语：Polyamorphism）的一个著名例子，即它在约200 K的温度下以两种不同的无定形形式存在。^[3]21世纪初，科学家通过在离子液体中将其结晶，获得了亚磷酸三苯酯的多晶型态^[4]。

配合物

亚磷酸三苯酯可以和金属形成零价配合物，通式为M[P(OC₆H₅)₃]₄（M＝Ni、Pd、Pt）。无色的镍配合物（熔点 147 °C）可由1,5-环辛二烯合镍为原料制得：^[5]

Ni(COD)₂ + 4 P(OC₆H₅)₃ → Ni[P(OC₆H₅)₃]₄ + 2 COD

它的Fe(0)和Fe(II)配合物也是已知的。例如二氢化物H₂Fe[P(OC₆H₅)₃]₄。^[6]