依布硒

依布硒（英语：Ebselen、也称为PZ 51、DR3305和SPI-1005）是一种合成的有机硒药物分子，具有抗炎、抗氧化和细胞保护活性。它充当谷胱甘肽过氧化物酶的模拟物，也可以与过氧亚硝酸盐反应。^[1]正在被研究作为再灌注损伤和中风、^[2][3]听觉损失和耳鸣^[4][5]和双向情绪障碍症^[6][7]的可能治疗药物。

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依布硒
IUPAC名 2-Phenyl-1,2-benzoselenazol-3(2H)-one
识别
CAS号	60940-34-3  Y
PubChem	3194
ChemSpider	3082
SMILES	C1=CC=C(C=C1)N2C(=O)C3=CC=CC=C3[Se]2
InChI	1/C13H9NOSe/c15-13-11-8-4-5-9-12(11)16-14(13)10-6-2-1-3-7-10/h1-9H
InChIKey	DYEFUKCXAQOFHX-UHFFFAOYAZ
ChEBI	77543
性质
化学式	C13H9NOSe
摩尔质量	274.17666 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

此外，依布硒也可以有效地对抗艰难拟梭菌感染^[8]且它也被证明拥有对抗烟曲霉的抗真菌活性。^[9]

依布硒是过氧化氢和氢过氧化物（包括膜结合磷脂和胆固醇酯氢过氧化物）的有效清除剂。几种依布硒类似物已显示在硫醇存在下清除过氧化氢。^[10]

可能的抗COVID-19活性

初步研究表明，依布硒在基于细胞的测定中表现出对COVID-19的抑制活性。^[11][12][13]该效应归因于通过与活性中心的半胱氨酸（Cys-145）的硫醇基团形成共价键对主要蛋白酶的不可逆抑制。^[11]

合成

通常，依布硒的特征支架，苯并异硒唑酮环系统的合成，可以通过伯胺（RNH₂）与2-(氯硒)苯甲酰氯（路线一）的反应、^[14]苯甲酰苯胺的邻位锂化和氧化环化来实现（路线二）由溴化铜（CuBr₂）介导，^[15]或通过高效的铜催化的邻卤代苯甲酰胺的硒化/杂环化，这是Kumar等人开发的一种方法^[16]（路线三）。