侧柏酮

侧柏酮（英语：Thujone）又称“崖柏酮”或“𱽦酮”，是一种酮以及一种单萜，天然存在于两个非对映体形式：(−)-α-侧柏酮和(+)β-侧柏酮^[1][2]。侧柏酮类似有薄荷醇的气味。尽管有关侧柏酮最广为人知的是，它是苦艾酒中所含的一种化学物质，但最近的研究表明苦艾酒只含有少量侧柏酮，所以侧柏酮可能不是报道中提及的苦艾酒能致幻的原因。侧柏酮能作用于大脑中的GABA受体和5-HT₃受体^[3]。许多国家都对食物或饮料中侧柏酮的含量的都做了限制。

侧柏酮
IUPAC名 α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one β: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
别名	崖柏酮、𱽦酮
识别
CAS号	546-80-5（α-侧柏酮）  Y 471-15-8（β-侧柏酮）  Y
PubChem	261491 11027
ChemSpider	229574 （α-侧柏酮）, 82583 （β-侧柏酮）
SMILES	O=C1[C@H](C)[C@@H]2[C@](C(C)C)(C1)C2
InChI	1/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m1/s1
InChIKey	USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTBZ
ChEBI	9577
性质
化学式	C10H16O
摩尔质量	152.23 g·mol−1
密度	0.92 g/cm³（β-侧柏酮）
沸点	201 ℃（β-侧柏酮）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

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除了天然的(−)-α-侧柏酮和(+)β-侧柏酮的，理论上侧柏酮还存在另外两个对映体形式：(+)-α-侧柏酮和(−)β-侧柏酮：

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  (−)-α-侧柏酮
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  (+)-α-侧柏酮
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  (+)-β-侧柏酮
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  (−)-β-侧柏酮