十甲基二茂铁

十甲基二茂铁，又称双(五甲基环五二烯)铁(II)，是一种有机化合物，化学式 Fe(C
5(CH
3)
5)
2 或C
20H
30Fe。它是一种夹心配合物，由亚铁离子（Fe²⁺）和两个五甲基环戊二烯阴离子（Cp^*-或(CH
3)
5C−
5）组成。它是二茂铁的衍生物，由甲基取代所有的氢原子而成。十甲基二茂铁有时简写为DmFc、^[3] Me
10Fc ^[4]或FeCp^*₂。^[5]

十甲基二茂铁
IUPAC名 Decamethylferrocene
识别
CAS号	12126-50-0  Y
PubChem	5148079
ChemSpider	4321548
SMILES	C[c-]1c(c(c(c1C)C)C)C.C[c-]1c(c(c(c1C)C)C)C.[Fe+2]
InChI	1/2C10H15.Fe/c2*1-6-7(2)9(4)10(5)8(6)3;/h2*1-5H3;/q2*-1;+2
InChIKey	SEYZDJPFVVXSRB-UHFFFAOYAP
性质
化学式	C20H30Fe
摩尔质量	326.3 g·mol−1
外观	黄色晶体[1]
熔点	291-295 °C（564-568 K）（[1]）
升华条件	413 K, 5.3 Pa[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

十甲基二茂铁是一种黄色晶体，是一种还原剂。Fe(II)中心可以被轻易氧化成Fe(III)，产生一价正离子十甲基二茂铁(III)阳离子，甚至更高的氧化态。^[6]

制备

十甲基二茂铁可以由五甲基环戊二烯衍生物和氯化亚铁反应而成：^[7]

2 Li(C₅Me₅) + FeCl₂ → Fe(C₅Me₅)₂ + 2 LiCl

产物可以通过升华纯化。铁-碳平均距离约为 2.050 Å。它的结构已被X射线晶体学确认。^[8]

反应

类似二茂铁，十甲基二茂铁的 Fe(II) 容易被氧化成 Fe(III)。由于十个甲基的诱导效应，十甲基二茂铁的还原性比二茂铁强。氧气在十甲基二茂铁的酸性溶液中会被还原成过氧化氢。^[9]

使用强氧化剂（例如SbF
5或AsF
5的SO
2溶液，或是XeF⁺/Sb
2F−
11的HF/SbF
5溶液）氧化十甲基二茂铁可以得到稳定的十甲基二茂铁(IV)双阳离子。在它的Sb
2F−
11盐中，两个Cp环是平行的。相比之下，两个Cp环在SbF−
6盐中有17°的倾斜。^[5]