吡啶𬭩阳离子

吡啶𬭩阳离子是一种阳离子，化学式 [C₅H₅NH]⁺。 它是吡啶的共轭酸。 已知许多涉及取代吡啶的相关阳离子，例如甲基吡啶，二甲基吡啶和三甲基吡啶。 它们可以由吡啶和酸反应而成。^[3]

吡啶𬭩阳离子
IUPAC名 pyridinium
识别
CAS号	16969-45-2  Y[PubChem]
PubChem	4989215
ChemSpider	4169387
SMILES	c1cc[nH+]cc1
InChI	1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H/p+1
性质
化学式	C5H6N
摩尔质量	80.11 g·mol−1
pKa	~5 (对于共轭酸)[1][2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

在有机化学中，吡啶经常被用作有机碱，因此吡啶𬭩盐会在很多中和反应中被合成。 吡啶𬭩盐在有机溶剂中是不可溶 ，因此吡啶𬭩离去基团的沉淀表明反应的进行。 吡啶𬭩阳离子是傅－克酰基化反应的一部分。 当包含吡啶时，它与亲电子酰基离子形成络合物，使其更具反应性。

吡啶𬭩阳离子是芳香性的，遵守休克尔规则。^[4] 它和苯是等电子体。

N-吡啶𬭩烷基阳离子

烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 是一种 N-吡啶𬭩烷基阳离子，被广泛使用。

如果吡啶𬭩阳离子的酸性氢被烷基取代，这个 化合物就叫 N-吡啶𬭩烷基阳离子。 一个最简单的吡啶𬭩烷基阳离子是甲基吡啶𬭩阳离子 ([C₅H₅NCH₃]⁺)。 从商业角度看，重要的吡啶𬭩化合物是除草剂百草枯。 ^[5]

参见

• 吡啶氯铬酸盐
• 吡啶盐酸盐