哌嗪

哌（pài）嗪（qín）（英语：Piperazine）是一种有机化合物。哌嗪是包含两个氮原子的六元杂环，两个氮原子处于对位。

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哌嗪[1]
IUPAC名 Piperazine
别名	Hexahydropyrazine Piperazidine Diethylenediamine 1,4-Diazinane
识别
CAS号	110-85-0  Y
PubChem	4837
ChemSpider	13835459
SMILES	C1CNCCN1
InChI	1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2
ChEBI	28568
DrugBank	DB00592
KEGG	D00807
性质
化学式	C4H10N2
摩尔质量	86.14 g·mol−1
外观	无色晶体或白色固体
熔点	106 °C（379 K）
沸点	146 °C（419 K）
溶解性（水）	易溶[1]
pKa	9.8
pKb	4.19[1]
磁化率	-56.8·10−6 cm3/mol
药理学
ATC代码	P02CB01（P02）
药代动力学：
蛋白结合度	60-70%
危险性
NFPA 704	2 2 0
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

很多哌嗪类化合物有一些重要的药理性质，其都包含哌嗪官能团。

来源于命名

哌嗪和哌啶的化学性质相似，此名称来源于哌啶。哌啶是黑胡椒中胡椒碱的结构的一部分，但哌嗪并非是胡椒属植物衍生物。

化学性质

哌嗪能够自由的溶于水和乙二醇，但不溶于乙醚。哌嗪是一个弱碱， 25°C时，其两个pKb分别为5.35和9.73。10%的哌嗪水溶液pH值为10.8－11.8。哌嗪在空气中吸收水和二氧化碳。哌嗪的衍生物在自然界存在，也有和多种方法可以合成。比如，醇氨和1,2-二氯乙烷反应；或者钠、乙二醇和乙二胺盐酸盐反应；或者钠在乙醇中还原吡嗪。

工业使用的哌嗪通常为其六水合物，熔点44°C，沸点125－130°C。

制药用哌嗪通常为其柠檬酸盐${\displaystyle {\ce {3C_{4}H_{10}N_{2}\cdot 2C_{6}H_{8}O_{7}}}}$或己二酸盐${\displaystyle {\ce {C_{4}H_{10}N_{2}\cdot C_{6}H_{10}O_{4}}}}$。中国大陆的驱蛔虫药“宝塔糖”也有使用磷酸哌嗪。^[2]

工业生产

哌嗪通常形成于1,2-二氯乙烷或乙醇胺氨化的副产物。这是目前唯一的商业化的合成方法。产物中通常包含乙二胺，二(2-氨基乙基)胺和其他的线形或环形化合物，哌嗪由产物分离得到。