噻丁环

噻丁环（Thietane）是一种含硫的四元杂环化合物，化学式C₃H₆S。^[1][2]

噻丁环
IUPAC名 Thietane
别名	硫杂环丁烷
识别
CAS号	287-27-4  Y
PubChem	9251
ChemSpider	8895
SMILES	C1CSC1
Beilstein	102383
UN编号	1993
EINECS	206-015-0
性质
化学式	C3H6S
摩尔质量	74.14 g·mol−1
外观	无色液体
气味	硫味
密度	1.028 g cm-3
沸点	94-95 °C（367-368 K）
危险性
警示术语	R：R11, R22
安全术语	S：S16
欧盟分类	F Xn
GHS提示词	DANGER
H-术语	H225, H302
P-术语	P210
NFPA 704	4 2 1
闪点	-11(9) °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

噻丁环可由碳酸丙二酯与硫氰化钾反应制得，该法产量不高：^[3]

${\displaystyle \mathrm {C_{4}H_{6}O_{3}+\ KSCN\longrightarrow \ C_{3}H_{6}S+\ KOCN+\ CO_{2}} }$

一个改进的方法是1,3-二溴丙烷与硫化钠的亲核取代反应：^[4]

${\displaystyle \mathrm {Br-(CH_{2})_{3}-Br+\ Na_{2}S\longrightarrow \ C_{3}H_{6}S+2\ NaBr} }$

反应

噻丁环能被亲核试剂进攻而开环，例如与正丁基锂生成不对称硫醚：^[5]。

${\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{6}S+\ C_{4}H_{9}Li\longrightarrow \ C_{4}H_{9}-S-C_{3}H_{7}} }$

与卤素单质反应二聚成卤代过硫醚，例如噻丁环与溴的反应：^[6]。