四乙基氯化铵

四乙基氯化铵，简称TEAC，是一种季铵盐，化学式 (C₂H₅)₄N⁺Cl⁻，有时写作Et₄N⁺Cl⁻。它是吸湿性的无色晶体。在药理学和生理学研究中，它已被用作四乙基铵阳离子的来源，也用于有机化学合成。

四乙基氯化铵
IUPAC名 N,N,N-Triethylethanaminium chloride
别名	氯化四乙基铵
识别
CAS号	56-34-8  Y
PubChem	5946
ChemSpider	5733
SMILES	[Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC
InChI	1/C8H20N.ClH/c1-5-9(6-2,7-3)8-4;/h5-8H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
InChIKey	YMBCJWGVCUEGHA-REWHXWOFAF
ChEBI	78161
性质
化学式	C8H20ClN
摩尔质量	165.7 g·mol−1
外观	无色潮解固体
密度	1.08 g/cm3[1]
熔点	360 °C（633 K）（四水[1]）
溶解性（水）	极易溶
危险性
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	65 mg/kg（小鼠，腹膜注射） 900 mg/kg（小鼠，口服）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和结构

TEAC可以由三乙胺和氯乙烷反应而成。^[2]

TEAC有两种稳定的水合物，分别是一水合物和四水合物。^[3]一水合物TEAC.H₂O 的晶体结构已确定，^[4] 四水合物TEAC.4H₂O也是如此。^[5]

Harmon和Gabriele提供了制备大量TEAC.H2O晶体的详细信息，他们对该化合物和相关化合物进行了红外光谱学研究。^[6]研究人员也指出，尽管刚提纯的 TEAC.H₂O 不含三乙胺盐酸盐，但加热TEAC时会通过霍夫曼消除反应产生少量的三乙胺盐酸盐。

Cl⁻ + H-CH₂-CH₂-N⁺Et₃ → Cl-H + H₂C=CH₂ + Et₃N

合成应用

在很大程度上，TEAC的合成应用类似于四乙基溴化铵(TEAB)和四乙基碘化铵(TEAI)，尽管其中一种盐在特定反应中可能比另一种更有效。举个例子，TEAC在从芳胺、硝基芳烃和一氧化碳制备二芳基脲的反应中作为助催化剂的产率比TEAB和TEAI高。^[7]

在其他示例中，例如以下示例，TEAC不如TEAB或TEAI有效：

• 通过羧酸的碳酸乙烯酯和某些带有酸性N-H的杂环化合物进行2-羟乙基化（-CH₂-CH₂-OH基团的连接）。^[8]
• 相转移催化剂在芴的偕二烷基化中，以及氢氧化钠和卤代烷烃水溶液进行苯胺的N,N-二烷基化和咔唑的N-烷基化。^[9]

生物学

与四乙基溴化铵和四乙基碘化铵一样，TEAC已被用作许多临床和药理学研究的四乙基铵离子来源，在四乙基铵盐条目下有更详细的介绍。简而言之，TEAC的神经节阻滞特性已在临床上进行了探索。^[10]虽然它现在作为药物基本上已经过时，但它仍然用于生理研究，因为它能够阻断各种组织中的 K⁺ 通道。^[11][12]

毒性

TEAC的毒性是由四乙基铵阳离子导致的，这已被广泛研究。TEAC的急性毒性可以和四乙基溴化铵和四乙基碘化铵比较。这些数据^[13]是用于比较目的，详细信息可在四乙基铵盐条目中找到。

参见

• 四乙基铵盐
• 四乙基溴化铵
• 四乙基碘化铵
• 四甲基氯化铵