四正丁基氢氧化铵

四正丁基氢氧化铵是示性式为(CH₃CH₂CH₂CH₂)₄NOH的化合物，缩写为(n-Bu)₄NOH，缩写为TBAOH或TBAH 。这种物质往往被配置为水或醇溶液。它是有机化学反应中所常用的碱。相对于更常规的无机碱，例如氢氧化钾和氢氧化钠 ，(n-Bu)₄NOH更可溶于有机溶剂。 ^[1]

四正丁基氢氧化铵
IUPAC名 N,N,N-Tributylbutan-1-aminium hydroxide
别名	TBAH, TBAOH, 四丁基氢氧化铵 氢氧化四正丁基铵
识别
CAS号	2052-49-5  Y
PubChem	2723671
ChemSpider	2005872
SMILES	[OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
InChI	1/C16H36N.H2O/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H2/q+1;/p-1
InChIKey	VDZOOKBUILJEDG-REWHXWOFAE
性质
化学式	C16H37NO
摩尔质量	259.47 g·mol−1
溶解性（水）	可溶
溶解性	可溶于大部分之有机溶剂
相关物质
其他阴离子	四正丁基氯化铵 四正丁基氟化铵 四正丁基溴化铵
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和反应

四正丁基氢氧化铵的溶液通常由四正丁基铵卤化物(n-Bu)₄NX原位制备，例如通过使它们与氧化银反应或使用离子交换树脂来制备。若欲分离纯化四正丁基氢氧化铵会引发霍夫曼消除，从而生成三正丁胺和1-丁烯。因此，氢氧化四丁基铵的溶液通常会有三正丁胺的杂质。 ^[1]

用各种酸处理四正丁基氢氧化铵会产生水和其他四正丁基铵盐：

${\displaystyle {\ce {(n-Bu)4NOH + HX -> (n-Bu)4NX + H2O}}}$

应用领域

四正丁基氢氧化铵是一种强碱，通常在相转移条件下用于实现烷基化和去质子化。典型的反应包括胺的苄基化和氯仿脱去氯化氢生成二氯卡宾。 ^[1]

四正丁基氢氧化铵可以各种无机酸行酸碱中和反应，得到的具亲脂性相对应无机酸共轭碱。例如，用焦磷酸二钠 (Na₂H₂P₂O₇)和四正丁基氢氧化铵反应会产生[(n-Bu)₄N]₃[HP₂O₇]，其可溶于有机溶剂。 ^[2]类似地，以氢氟酸中和四正丁基氢氧化铵可获得相对无水的四正丁基氟化铵 (TBAF) 。这种盐溶于有机溶剂，可用于去矽烷基化。 ^[3]