四正丁基氢氧化铵

四正丁基氫氧化銨是示性式為(CH₃CH₂CH₂CH₂)₄NOH的化合物，縮寫為(n-Bu)₄NOH，縮寫為TBAOH或TBAH 。這種物質往往被配置為水或醇溶液。它是有機化學反應中所常用的鹼。相對於更常規的無機鹼，例如氫氧化鉀和氫氧化鈉 ，(n-Bu)₄NOH更可溶於有機溶劑。 ^[1]

四正丁基氫氧化銨
IUPAC名 N,N,N-Tributylbutan-1-aminium hydroxide
別名	TBAH, TBAOH, 四丁基氫氧化銨 氫氧化四正丁基銨
識別
CAS號	2052-49-5  Y
PubChem	2723671
ChemSpider	2005872
SMILES	[OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
InChI	1/C16H36N.H2O/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H2/q+1;/p-1
InChIKey	VDZOOKBUILJEDG-REWHXWOFAE
性質
化學式	C16H37NO
摩爾質量	259.47 g·mol−1
溶解性（水）	可溶
溶解性	可溶於大部分之有機溶劑
相關物質
其他陰離子	四正丁基氯化銨 四正丁基氟化銨 四正丁基溴化銨
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備和反應

四正丁基氫氧化銨的溶液通常由四正丁基銨鹵化物(n-Bu)₄NX原位制備，例如通過使它們與氧化銀反應或使用離子交換樹脂來制備。若欲分離純化四正丁基氫氧化銨會引發霍夫曼消除，從而生成三正丁胺和1-丁烯。因此，氫氧化四丁基銨的溶液通常會有三正丁胺的雜質。 ^[1]

用各種酸處理四正丁基氫氧化銨會產生水和其他四正丁基銨鹽：

${\displaystyle {\ce {(n-Bu)4NOH + HX -> (n-Bu)4NX + H2O}}}$

應用領域

四正丁基氫氧化銨是一種強鹼，通常在相轉移條件下用於實現烷基化和去質子化。典型的反應包括胺的苄基化和氯仿脫去氯化氫生成二氯卡賓。 ^[1]

四正丁基氫氧化銨可以各種無機酸行酸鹼中和反應，得到的具親脂性相對應無機酸共軛鹼。例如，用焦磷酸二鈉 (Na₂H₂P₂O₇)和四正丁基氫氧化銨反應會產生[(n-Bu)₄N]₃[HP₂O₇]，其可溶於有機溶劑。 ^[2]類似地，以氫氟酸中和四正丁基氫氧化銨可獲得相對無水的四正丁基氟化銨 (TBAF) 。這種鹽溶於有機溶劑，可用於去矽烷基化。 ^[3]