四氧嘧啶

四氧嘧啶（Alloxan）或称2,4,5,6-嘧啶四酮，是嘧啶的一种含氧衍生物。在水溶液中以水合物形式存在，即一水合四氧嘧啶（alloxan monohydrate）。

四氧嘧啶[1]
IUPAC名 1,3-Diazinane-2,4,5,6-tetrone 1,3-二氮杂苯-2,4,5,6-四酮
别名	阿脲，阿洛占 Mesoxalylurea，5-Oxobarbituric acid
识别
CAS号	50-71-5  Y 2244-11-3  Y 2244-11-3
PubChem	5781
ChemSpider	5577
SMILES	O=C1C(=O)NC(=O)NC1=O
InChI	1/C4H2N2O4/c7-1-2(8)5-4(10)6-3(1)9/h(H2,5,6,8,9,10)
InChIKey	HIMXGTXNXJYFGB-UHFFFAOYAQ
ChEBI	76451
MeSH	Alloxan
性质
化学式	C4H2N2O4
摩尔质量	142.07 g/mol g·mol⁻¹
外观	固体
密度	1.639 g/cm^3
熔点	256 °C （分解）
溶解性（水）	混溶
危险性
MSDS	MSDS
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

历史

四氧嘧啶是最早被命名的有机化合物之一。它最早由意大利化学家Luigi V. Brugnatelli在1818年分离，但是由于Brugnatelli当年即去世，并没有能够对它做进一步研究。1838年德国化学家维勒和李比希再次发现它将其命名为Alloxan。Alloxan这个词由Allantoin（尿囊素）和Oxalsäure（草酸）合并而来。

合成

最初的四氧嘧啶由硝酸氧化尿酸制得^[2]，也可由三氧化铬氧化巴比妥酸制得^[3] 。

生物效应

1943年，三名英国医学研究人员Dunn，Sheehan和McLetchie在lancet上发表论文，报道了用四氧嘧啶破坏胰岛细胞，进而导致动物实验性糖尿病。^[4]