四碘化碳

四碘化碳是四卤甲烷的一种，化学式为CI₄，室温下为亮红色晶体，是少见的深色甲烷衍生物之一。其分子中仅含碳2%。

四碘化碳
IUPAC名 Tetraiodomethane[1] 四碘甲烷
识别
CAS号	507-25-5  Y
PubChem	10487
ChemSpider	10055
SMILES	C(I)(I)(I)I
InChI	1/CI4/c2-1(3,4)5
Beilstein	1733108
EINECS	208-068-5
RTECS	FG4960000
性质
化学式	CI4
摩尔质量	519.63 g·mol⁻¹
外观	红色晶体
密度	4.32 g/cm3
熔点	171 °C (444 K) 分解
溶解性（水）	不可溶
结构
晶体结构	单斜晶系
分子构型	四面体
危险性
欧盟危险性符号 刺激性 Xi
警示术语	R：R36/37/38
安全术语	S：S26, S36
相关物质
其他阴离子	四氟化碳、四氯化碳 四溴化碳
其他阳离子	四碘化硅
相关卤代甲烷	碘甲烷、二碘甲烷 碘仿
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

四碘化碳分子为正四面体型，C-I键长为2.12±0.02Å，^[2]分子内I-I距离3.459±0.03Å，存在相互作用。四碘化碳对光和热不稳定，而且六碘乙烷尚未制得，原因可能与上述相互作用有关。

四碘化碳为单斜晶系，晶胞参数a = 22.39、b = 12.93、c = 25.85 (.10^-1 nm)、β = 125.26°。

分子中四个C-I所产生的极性为正四面体结构所抵消，分子偶极矩为0。

反应

CI₄可溶于非极性的有机溶剂中，与水则缓慢反应，生成碘仿及I₂。见光或见热分解为四碘乙烯I₂C=CI₂。

合成

四碘化碳可由室温下AlCl₃催化的卤素交换反应制得：^[3]

CCl₄ + 4 EtI → CI₄ + 4 EtCl

产物从溶液中结晶出来。

应用

有机合成中，CI₄常与碱一起使用，用作碘化试剂。^[4]例如，四碘化碳、三苯基膦与酮反应，可将其转化为1,1-二碘代烯烃。与醇反应则可制取碘代烃，机理与以四氯化碳为原料的Appel反应类似。

安全

全卤代的有机化合物大多有毒。CI₄具刺激性，应于0°C左右储存，其LD50为178mg.kg^-1。