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巯基乙酸

化合物 来自维基百科,自由的百科全书

巯基乙酸
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巯基乙酸是一种有机化合物,结构式HSCH2COOH。

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性质

纯品为无色有令人不愉快气味的透明液体,工业品常为无色至微黄色。与水、乙醇乙醚混溶。露置于空气中时,迅速发生氧化,少量金属离子可以加速氧化过程。浓度小于70%(重量)的巯基乙酸水溶液,在室温下一般是稳定的。

历史

1930年代初,美国植物生理学家大卫·戈达德(David R. Goddard)在研究为何蛋白酶不易消化头发、指甲、羽毛等的过程中,鉴定了巯基乙醇可有效减少蛋白质(包括角蛋白)中的双硫键。他意识到双硫键即使被破坏,这些蛋白质结构仍然很容易被重塑,并且在双硫键重新形成后它们仍将保持形状。巯基乙醇于1940年代被开发用作化学脱毛剂。

制备

1、由氯乙酸硫氢化钠硫化氢氮气作用下反应而得。

2、由氯乙酸硫代硫酸钠氢氧化钠反应合成,经酸解、萃取、蒸馏得到成品。

3、氯乙酸硫脲反应产生异硫脲代乙酸,用氢氧化钡将钡沉淀,然后用硫酸酸解得到巯基乙酸水溶液,经蒸发可得其60~70%水溶液。

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用途

用作有机合成中间体,其酯类衍生物可作卤化聚烯烃的稳定剂,盐类衍生物可作卷发剂、皮毛脱毛剂、金属表面处理剂、聚合反应引发剂。此外,巯基乙酸还用于医药品卡普托利生物素硫辛酸二巯基丁二酸的合成;它也是检定铝、铁、锡、钼等的敏感性试剂。

参见

参考资料

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