广藿香醇

广藿香醇（英语：Patchoulol或patchouli alcohol）是一种在广藿香中被发现的倍半萜醇^[1]，分子式为C₁₅H₂₆O。广藿香醇是重要的香水原料^[2]，其左旋异构体是产生广藿香气味的来源。广藿香醇可以用于全合成紫杉醇。

广藿香醇
IUPAC名 (1R,4S,4aS,6R,8aS)-4,8a,9,9-Tetramethyldecahydro-1,6-methanonaphthalen-1-ol
别名	(-)-百秋李醇、 (-)-patchouli camphor
识别
CAS号	5986-55-0  Y
PubChem	10955174
ChemSpider	9130391
SMILES	O[C@@]23CC[C@@H]([C@@H]1C[C@@H](CC[C@@]12C)C3(C)C)C
3DMet	B05588
EINECS	227-807-2
ChEBI	7940
KEGG	C09705
性质
化学式	C15H26O
摩尔质量	222.36 g·mol⁻¹
外观	Hexagonal-trapezohedral crystals
密度	1.0284 g/mL
熔点	56 °C（329 K）（外消旋体）
沸点	287—288 °C（549—550 °F；560—561 K）
溶解性（水）	几乎不溶
溶解性（乙醇）	可溶
溶解性（乙醚）	可溶
折光度n D	1.5029
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

结构

广藿香醇最早于1869年由Gal分离，其分子式后来被Montgolfier确定为C₁₅H₂₆O^[3]。在初期的结构测定中，已经确定了分子中存在饱和的三环叔醇^[4]，经过研究Büchi及其同事提出了广藿香醇的推测结构1，并通过合成与天然广藿香醇对应的材料进行验证^[5]。

推测的广藿香醇合成路线。

之后Dunitz（英语：Jack David Dunitz）和同事偶然间发现了一个矛盾的现象，他们对铬酸二广藿香酯进行X射线分析确定Cr-O-C键角时，发现测定的结构与1不一致^[6]。并且， 他们与Büchi一起提出了新的结构2，该差异被认为是在Büchi合成路线时，因为使用过氧酸处理广藿香烯而发生了意料之外的重排反应，这却意外地得到了广藿香醇的正确结构^[7]。

广藿香醇的实际合成路线。

参见

• 紫杉醇
• 倍半萜