异乙腈

异乙腈 (英语：Isoacetonitrile)^[1]，又被称为甲胩 (英语：Methyl isonitrile)、异氰甲烷 (英语：methyl isocyanide)^[2]，是一种有机化合物，化学式 CH₃NC，是最简单的异腈。这种无色液体和乙腈是异构体，但它的反应性非常不同。与乙腈微甜、空灵的气味相反，异乙腈的气味与其他简单的挥发性异氰化物一样，具有明显的穿透力和恶臭。异乙腈主要用于合成五元杂环。异乙腈的C-N键长非常短，只有1.158 Å，这是异腈的特征。 ^[3]

异乙腈
IUPAC名 Isocyanomethane
识别
CAS号	593-75-9  Y
PubChem	11646
ChemSpider	11156
SMILES	[C-]#[N+]C
InChI	1/C2H3N/c1-3-2/h1H3
InChIKey	ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYAI
ChEBI	44177
DrugBank	DB04337
性质
化学式	C2H3N
摩尔质量	41.05 g·mol−1
外观	无色液体
密度	0.69 g/mL
熔点	−45 °C（228 K）
沸点	59—60 °C（138—140 °F；332—333 K）
溶解性（水）	混溶
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Warning
H-术语	H302, H312, H332, H373
P-术语	P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P314, P322, P330
NFPA 704	3 2 0
相关物质
相关化学品	乙酸 乙酰胺 乙胺 乙腈
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和用处

异乙腈是由A. Gautier通过氰化银和碘甲烷的反应首次制备的。^[4][5]异乙腈的常见制备方法是N-甲基甲酰胺（英语：N-Methylformamide）的脱水。^[6]很多金属氰化物都会和甲基化试剂反应，形成异乙腈的配合物。^[7]这种反应性被认为与生命起源有关。^[8]

异乙腈可用于制备多种杂环化合物。它也用于合成过渡金属异腈配合物（英语：transition metal isocyanide complexes）。^[9]

安全性

由元素单质生成异乙腈是一吸热反应(Δ_fH^⦵(g) = +150.2 kJ/mol, 3.66 kJ/g)，异乙腈也可以爆炸性的异构化成乙腈。^[10] 在一封闭安瓿中的异乙腈样品在1巴下59°C重新蒸馏过程中，一液滴滴入干燥圆底烧瓶猛烈爆炸的案例中，异乙腈爆炸性分解的机构已被细节地研究。^[11]