异咯嗪

异咯嗪（Isoalloxazine）是核黄素（维生素B2）等黄素的结构基础，是一种杂环化合物。^[1] 它具有三环（英语：tricyclic），这意味着它具有三个相互连接的原子环，并且是咯嗪的互变异构体。^[2] 其结构由伯-仲芳香族邻二胺构成，是一种高熔点晶体物质。^[2] R-基团用于连接各种黄素基团，其结构与具有两个相互连接的环的蝶啶相似。^[2] 异咯嗪于1934年由奥地利-德国生物化学家里夏德·库恩及其实验室同事首次获得。

异咯嗪结构

异咯嗪
IUPAC名 1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione 1H-苯并[g]蝶啶-2,4-二酮
别名	1,2,3,4-Tetrahydrobenzopteridine-2,4-dione; Benzo(g)pteridine-2,4(1H,3H)-dione 1,2,3,4-四氢苯并蝶啶-2,4-二酮；苯并(g)蝶啶-2,4(1H,3H)-二酮
识别
CAS号	490-59-5
PubChem	5372720
ChemSpider	4522915
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)N=C3C(=N2)NC(=O)NC3=O
Beilstein	85819
EINECS	207-714-3
ChEBI	37325
IUPHAR配体	456
性质
化学式	C10H6N4O2
摩尔质量	214.18 g·mol−1
外观	红色固体
熔点	200 °C（473 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

异咯嗪环

异咯嗪环可以存在于不同的氧化还原和电离状态，这取决于与其相关的黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）的化学性质。^[3] 利用氧化还原活性异咯嗪体系，FAD和FMN能够进行一次和两次电子转移反应，并且还能与质子转移相结合。^[4]

异咯嗪环的电离和氧化还原状态