异氰基乙酸乙酯

异氰基乙酸乙酯是一种有机化合物，化学式为C₅H₇NO₂。根据一份2020年的统计，它是在学术研究中第五常见的异腈。^[3]它可由N-甲酰基甘氨酸乙酯和光气（或三氯氧磷^[4]）在三乙胺存在下于二氯甲烷中反应得到。^[2]

异氰基乙酸乙酯
英文名	Ethyl isocyanoacetate
识别
CAS号	2999-46-4  Y
PubChem	533707
SMILES	CCOC(=O)C[N+]#[C-]
InChI	1S/C5H7NO2/c1-3-8-5(7)4-6-2/h3-4H2,1H3
InChIKey	FPULFENIJDPZBX-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式	C5H7NO2
摩尔质量	113.11 g·mol−1
外观	黄色油状液体[1]
沸点	76—78 °C（349—351 K）（4 mmHg）[2] 80—82 °C（353—355 K）（12 mmHg）[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

反应

异氰基乙酸乙酯在催化下和乙醛反应，可以得到4,5-二氢-5-甲基-4-𫫇唑甲酸甲酯，反应同时产生4S-反式异构体和4R-顺式异构体，比例84:16。^[5]它和己醛在对甲苯磺酸钠存在下于水中反应，可以得到N-(2-羟基-1-氧代庚基)甘氨酸乙酯。^[6]

它在氢氧化钾溶液中水解，生成异氰基乙酸钾。^[7]

CNCH₂COOC₂H₅ + KOH → CNCH₂COOK + C₂H₅OH

它和磺酰氯在三氯甲烷中反应，可以得到N-二氯亚甲基甘氨酸乙酯。^[8]

在氯化铜、邻菲啰啉和碳酸铯存在下，它和芳胺、二氟氯乙酸钠反应，可以得到相应的芳基咪唑甲酸乙酯。^[9]