异硫氰酸烯丙酯

异硫氰酸烯丙酯（Allyl isothiocyanate, AITC），是一种有机硫化合物，其化学式为CH₂CHCH₂NCS。 异硫氰酸烯丙酯是一种无色的油脂，芥菜、萝卜、辣根、芥末的刺激性味道都是来自于此化合物。这种辛辣的味道以及催泪的效果是通过TRPA1和TRPV1离子通道介导的。^[1][2][3]异硫氰酸烯丙酯微溶于水，但易溶于大多数的有机溶剂。^[4]

异硫氰酸烯丙酯
IUPAC名 3-Isothiocyanato-1-propene
别名	synthetic mustard oil
识别
CAS号	57-06-7  Y
PubChem	5971
ChemSpider	21105854
SMILES	C=CCN=C=S
InChI	1/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2
InChIKey	ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYAS
ChEBI	73224
KEGG	D02818
性质
化学式	C4H5NS
摩尔质量	99.15 g·mol−1
密度	1.013–1.020 g/cm3
熔点	−102 °C（171 K）
沸点	148-154 °C（421-427 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生物合成和生物功能

异硫氰酸烯丙酯主要来自于黑芥菜（Brassica nigra）或印度芥菜（Brassica juncea）的种子。当这些芥菜种子被破坏后，黑芥子酶会被释放，并且作用在硫代葡萄糖苷(黑芥子硫苷酸钾)上产生出异硫氰酸烯丙酯。

异硫氰酸烯丙酯是植物用于对抗草食动物的防御化学物质，但因为它本身也对植物具有危害，所以平时以无害的形式储存，当植物被动物咀嚼时，经由酵素的作用才释放出异硫氰酸烯丙酯抵抗动物的摄食。

商业及其他用途

异硫氰酸烯丙酯可借由烯丙基氯和硫氰酸钾的反应进行商业化生产：^[4]

CH₂=CHCH₂Cl + KSCN → CH₂=CHCH₂NCS + KCl

以这种方式获得的产物有时被称为合成芥子油。异硫氰酸烯丙酯也可以借由种子的干馏来获得，以这种方式获得的产物被称为芥末精油，通常纯度约为92%，主要用于食品中的调味剂。 人工合成的异硫氰酸烯丙酯可以用于当作杀虫剂或是杀菌剂。^[5]并在某些情况下用于保护农作物。^[4]

水解异硫氰酸烯丙酯可以得到烯丙基胺。^[6]

安全性

异硫氰酸烯丙酯可作为一种催泪瓦斯，并且半数致死量为151 mg/kg。^[4]

肿瘤

在体外实验以及动物实验中，显示出异硫氰酸烯丙酯具有许多肿瘤的化学预防剂的特征，^[7]