异蒲勒醇

异蒲勒醇（英语：isopulegol），别名异胡薄荷醇，化学名1-甲基-4-异丙烯基环己-2-醇或对-䓝- 8-烯-3-醇^[1]，化学式C₁₀H₁₈O，为蒲勒醇的同分异构体，是一种存在于许多植物精油中的天然单萜醇类物质^[2]。可作为食品香精使用。可见于唇萼薄荷^[3]、马蜂橙^[4]、刺柏^[5]、柠檬草、枫茅^[1]、柠檬桉、翼柄花椒^[2]等挥发性精油中。

异蒲勒醇
英文名	(−)-isopulegol
别名	1-甲基-4-异丙烯基环己-2-醇、 对-䓝-8-烯-3-醇
识别
CAS号	89-79-2
PubChem	170833
ChemSpider	22988
SMILES	CC1CCC(C(C1)O)C(=C)C
InChI	InChI=1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8-11H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
InChIKey	ZYTMANIQRDEHIO-KXUCPTDWSA-N
ChEBI	70479
性质
化学式	C10H18O
摩尔质量	154.25 g·mol−1
外观	无色液体，具有薄荷香味
密度	0.91 g/cm3
沸点	218 °C.
溶解性（水）	微溶于水，易溶于有机溶剂
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

结构与性质

异蒲勒醇结构中有3个手性碳原子，共4种异构体，通常情况下为左旋体，即(−)-异蒲勒醇^[1]。常温下为无色液体，沸点218°C，闪点79.44°C（175°F）^[6]，具有药草的薄荷样香气，在水中溶解度很小，易溶于醇和油等有机溶剂^[7]。

用途

异蒲勒醇可作为食品香精使用，可用于配制玫瑰、香叶天竺葵、薄荷、覆盆子、药草香型香精。此外也是合成(-)-薄荷脑重要原料^[1][7]。

制备

异蒲勒醇主要以香茅醛为原料制备^[8]，主要有环化法和酯化法两种途径。

环化法是利用香茅醛在氧化铝或硅胶等催化剂作用下醛基与双键上的氢原子加成成环直接得到异蒲勒醇，但得到是各种异构体的混合物，仅(-)-型和(+)-α-异蒲勒醇能分离出来。

酯化法则是香茅醛与乙酸酐反应先形成乙酸异胡薄荷酯，随后乙酸异胡薄荷酯在酸性条件下水解环化即可得到异蒲勒醇。^[9][7][1]