榄香素

榄香素（又称榄香脂素）是一种苯丙烯，是多种植物精油的组分之一。^[1][2]

榄香素

临床资料
给药途径	经口
法律规范状态
法律规范	未受管制
识别信息
IUPAC命名法 1,2,3-Trimethoxy-5-(prop-2-en-1-yl)benzene
CAS号	487-11-6  Y
PubChem CID	10248
ChemSpider	9830 Y
UNII	HSZ191AKAN
KEGG	C10451 Y
ChEMBL	ChEMBL458690 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID60197586
ECHA InfoCard	100.006.954
化学信息
化学式	C12H16O3
摩尔质量	208.26 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES C=CCC1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1
InChI InChI=1S/C12H16O3/c1-5-6-9-7-10(13-2)12(15-4)11(8-9)14-3/h5,7-8H,1,6H2,2-4H3 Y Key:BPLQKQKXWHCZSS-UHFFFAOYSA-N Y

天然来源

榄香素是存在于油树脂（英语：oleoresin）中，也是吕宋橄榄（英语：Canarium luzonicum）精油的成分之一；榄香素的英文名称 elemicin 即源自这种树（elemi）。有研究显示，新鲜的吕宋橄榄精油中含有2.4%的榄香素。^[1]肉豆蔻的油和干皮中也含有榄香素，分别占比2.4%和10.5%。^[2]从结构上来看，榄香素和肉豆蔻醚十分相似，两种物质也都见于肉豆蔻中。

分离

榄香素最早是通过真空蒸馏，从吕宋橄榄精油中分离出来的。蒸馏温度在162-165 °C之间，气压减至10托。^[3][4]

制备

榄香素可以通过丁香酚和烯丙基溴，发生威廉姆逊合成反应和克莱森重排反应制得。^[5][6]次要发生的科普重排反应使得对位能进行亲电芳香取代。^[7]这种情况下的产量能达到85%以上。^[8]

用途

榄香素可用于合成麦司卡林。^[9]

药理学

生肉豆蔻能起到类似抗胆碱剂的反应，其主要作用就源于榄香素和肉豆蔻醚。^[10][11]

参见

• 肉豆蔻油（英语：Nutmeg oil）
• 肉豆蔻醚
• 苯丙素类（英语：Phenylpropanoid）