正膦

正膦（IUPAC名称：λ⁵-phosphane）是有机化学中的官能基，其中含有5价的磷，其通式为PR₅。其对应的氢化物是不稳定的PH₅分子。其衍生物五苯基-正膦（pentaphenylphosphorane，Ph₅P）是稳定的^[1]。

正膦的结构

正膦是双三角锥形分子构型，顶上的二个键较其他的键要长。因为有未键结的分子轨域，因此是超价分子，就像分子五氟化磷一样^[2]。

有R₃P=CR₂型式的正膦更常见也更重要，正膦也是叶立德的一种共振结构之一。这种化合物组成一个中心是磷的的四面体，包括一个磷和碳的双键。这种化合物可用作维蒂希反应的试剂，例如亚甲基三苯基膦，Ph₃P=CH₂。

例子

没有取代基的正膦氢化物是假想化合物PH₅。

五苯基磷Ph₅P是稳定的化合物^[3]。

五烷氧基正膦较常和有负电性的取代基一起出现，不过已知P(OR)₅（R表示烷基）可以用phosphites和烷基苯磺酸来制备^[4]

P(OR)
3 + 2 ROSC
6H
5 → P(OR)
5 + (SC
6H
5)
2

威悌试剂

R₃P=CR₂型式的正膦比较常见，也比较重要。目前也认为正膦是𬭩内盐共振结构中的一种，其化合物有四面体的磷中心，其中有磷–碳的双键。这类化合物可以用做维蒂希反应的反应物，例如亚甲基三苯基膦或Ph₃P=CH₂。

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