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氟苯

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氟苯
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氟苯是有机化合物,分子式为C6H5F,通常简写为PhF。这种物质是的衍生物,原子与苯环直接相连。其熔点为-44℃,低于苯,这是由于氟取代基破坏苯环的对称性,使分子无法如未取代的苯一般良好堆叠而结晶。相比之下,其沸点只与苯相差4℃。

事实速览 氟苯, 识别 ...
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制备

在实验室中,氟苯通常由氟硼酸芳香重氮盐加热分解制备。[1]

PhN2BF4 → PhF + BF3 + N2

使用火焰加热氟硼酸芳香重氮盐,例如PhN2BF4,反应生成两种挥发性物质:三氟化硼和氟苯,因为沸点不同可以被较容易分离。

氟苯在1886年由波恩大学O.瓦拉赫(O. Wallach)首次报道,他以重氮盐为起始原料,通过两步反应制备了氟苯。氯化重氮苯先被转化成它的哌啶盐,然后用氢氟酸使它分解。

[PhN2]Cl + 2 C5H10NH → PhN=N-NC5H10 + [C5H10NH2]Cl
PhN=N-NC5H10 + 2 HF → PhF + N2 + [C5H10NH2]F

一个有趣的历史事实: 在瓦拉赫时代,氟元素的符号是“Fl”。因此,它的论文副标题是“Fluorbenzol, C6H5Fl”。[2]

这种合成是通过环戊二烯二氟卡宾的反应实现的。先进行三元环的扩大,随后消除氟化氢

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反应

氟苯是一种相对惰性的化合物,因为C–F键很强。氟苯对于高活性的物质是一种有用的溶剂,但一种金属配合物已经制得。[3]

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[(C5Me5)2Ti(FC6H5)]+的结构——一种氟苯的配合物。

氟苯继续氟化主要产物为1,2-二氟苯[来源请求]

参考资料

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