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氧化偶氮苯
化合物 来自维基百科,自由的百科全书
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氧化偶氮苯是一个具有化学式C6H5N(O)NC6H5 的有机化合物。氧化偶氮苯在常压下是一种黄色低熔点的固体。[2] 氧化偶氮苯分子具有线性的氧化偶氮基C2N2O中心结构。 氧化偶氮苯中的 N-N 和 N-O 键长都几乎相同为1.23Å。[3]
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制备方式
氧化偶氮苯可由硝基苯的部分还原形成。此还原过程中会生成苯胲以及亚硝基苯等中间产物:[2]
- PhNHOH + PhNO → PhN(O)NPh + H2O
另一种生成氧化偶氮苯的方式是由在50℃下乙腈溶剂内藉过氧化氢氧化苯胺生成。在此反应中pH值应控制在8左右以活化过氧化氢的氧化活性而同时避免产生过多氧气。在此反应机构中,乙腈先被氧化生成亚胺的过氧化物中间产物后,再由此中间产物氧化苯胺生成氧化偶氮苯。 [4]
- CH3CN + H2O2 → [CH3C(OOH)=NH]
- 2 PhNH2 + 3 [CH3C(OOH)=NH] → PhN(O)NPh + 3 CH3C(O)NH2 + 2 H2O
参考资料
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