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氨三乙腈
化合物 来自维基百科,自由的百科全书
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氨三乙腈(NTAN)是一种有机化合物,化学式为C6H6N4,它是氨三乙酸、三(氨乙基)胺和胺乙基哌嗪的前驱体。
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合成
氨三乙腈可由甲醛、氨和氰化氢在酸性水溶液中通过氨的氰甲基化反应得到。[2][3]

氨气进入反应体系,以六亚甲基四胺[4]或硫酸铵的形式和甲醛水溶液(通常为37wt%)在pH<2的调节下与氰化氢在100 °C反应得到。[5]在生产过程中,尤其是连续反应的情况下,低于90 °C时,氨三乙腈会沉淀出来,堵塞反应器管路,导致热失控。 [6]
应用
在碱性催化剂(如甲醇钠)存在下,氨三乙腈可与亚氨基二乙腈在熔体中均聚或共聚,形成深色的固体聚合物,它在1000°C以上可碳化形成含氮导电聚合物。[7]
氨三乙腈在氢化时,其中一个氰基会转化为亚氨基,相比于亚氨基的进一步氢化,它倾向于进攻另一个相邻的氰基以形成稳定的六元环。催化氢化的最终产物是胺乙基哌嗪。

在雷尼镍等催化剂存在下、氨过量时进行氢化,氨三乙腈会转化为三(氨乙基)胺[8]。

得到的这种化合物(简写tren)可用作四齿配体和过渡金属离子形成稳定的螯合物。[9]
氨三乙腈和甲醛在pH 9.5下反应,得到2,2-二羟甲基氨三乙腈,它在氢氧化钠溶液中于100 °C水解,得到2,2-二羟甲基氨三乙酸三钠,酸化后得到2,2-二羟甲基氨三乙酸。[10]

该化合物可作为重金属离子或碱土金属离子的络合剂,如作为漂白剂(过硼酸钠等)的稳定剂和作为洗涤助洗剂,用于抑制纺织品在洗涤过程中产生水垢。
氨三乙腈在硫酸中水解,可以定量产生氨三乙酰胺,它可用作金属配位的中性四齿配体。[11]升高温度,通过闭环反应可以得到3,5-二氧代哌嗪-1-乙酰胺,中和后在过量氨水中加热,也可以定量转化为氨三乙酰胺。[12][13]

氨三乙腈在酸性或碱性条件下水解,可以得到氨三乙酸及其钠盐。[14][2]反应中可能产生的CN−可以通过氧化后处理(如在pH 8下使用次氯酸钠氧化)去除。[15]

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参考文献
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