氯丁二烯

氯丁二烯，即2-氯-1,3-丁二烯，化学式为CH₂=CCl-CH=CH₂。它在室温下是无色液体，主要用作生产氯丁橡胶的单体。

氯丁二烯
氯丁二烯 氯丁二烯
IUPAC名 2-Chloro-1,3-butadiene
别名	2-氯-1,3-丁二烯
识别
CAS号	126-99-8  Y
PubChem	31369
ChemSpider	29102
SMILES	C=C(Cl)C=C
InChI	1/C4H5Cl/c1-3-4(2)5/h3H,1-2H2
InChIKey	YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYAQ
ChEBI	39481
RTECS	EL9625000
KEGG	C19208
性质
化学式	C4H5Cl
摩尔质量	88.5365 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	0.9598 g/cm3 (液)
熔点	-130 °C（143 K）
沸点	59.4 °C（333 K）
溶解性（水）	0.026 g/100 mL (液)
危险性
警示术语	R：R45, R11, R20/22, R36/37/38, R48/20
安全术语	S：S53, S45
主要危害	高度可燃、有毒
NFPA 704	3 2 0
闪点	-15.6°C
相关物质
相关二烯烃	丁二烯、异戊二烯
相关化学品	氯乙烯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

氯丁二烯的工业生产以丁二烯为原料，涉及三步：

1. 氯化，氯气与丁二烯发生加成反应,生成3,4-二氯-1-丁烯和2,3-二氯-2-丁烯的混合物；
2. 异构化，2,3-二氯-2-丁烯转化为3,4-二氯-1-丁烯；
3. 脱卤化氢，用碱处理生成2-氯-1,3-丁二烯。

1983年用此法制得的氯丁二烯大约为两百万吨，^[1]杂质主要是1-氯-1,3-丁二烯，可通过蒸馏除去。

1960年以前的制取方法以乙炔为原料。先由乙炔二聚得到乙烯基乙炔，与氯化氢加成得到4-氯-1,2-丁二烯，在氯化亚铜存在下重排，生成氯丁二烯。^[2][1]

该法能源的消耗量较大，投资费用较高，并且中间体乙烯基乙炔也是不稳定的。