氯乙酰氯

氯乙酰氯是氯乙酸的酰氯衍生物，化学式为CH₂ClCOCl。它是一种双官能团化合物，作为合成砌块（building block）使用。

氯乙酰氯
IUPAC名 Chloroacetyl chloride
英文名	Chloroacetyl chloride
识别
CAS号	79-04-9  Y
PubChem	6577
ChemSpider	13856283
SMILES	C(C(=O)Cl)Cl
InChI	1/C2H2Cl2O/c3-1-2(4)5/h1H2
InChIKey	VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYAB
EINECS	201-171-6
KEGG	C14859
性质
化学式	C2H2Cl2O
摩尔质量	112.94 g·mol−1
外观	无色至黄色液体
密度	1.42 g/mL
熔点	-22 °C（251 K）
沸点	106 °C（379 K）
溶解性（水）	反应
蒸气压	19 mmHg (20°C)[1]
危险性
欧盟分类	T N C
闪点	不可燃
允许暴露限值	无[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

工业上，氯乙酰氯可以通过二氯甲烷的羰基化反应（英语：Carbonylation）制备，或者是1,1-二氯乙烯的氧化反应，也可以利用烯酮的氯化反应得到。^[2]其它方法还有氯乙酸和氯化亚砜、五氯化磷或光气的反应。

化学性质

氯乙酰氯作为一种双官能团化合物，其酰氯端可以很容易地形成酯^[3]或酰胺，另一端可以形成胺等官能团。例如氯乙酰氯在利多卡因的合成中的使用：^[4]

应用

氯乙酰氯的主要用途是作为甲草胺和丁草胺生产过程中的中间体，每年估计使用1亿磅。还有一部分氯乙酰氯用于生产2-氯苯乙酮（苯乙酰氯），另一种可用于生产催泪瓦斯的中间体。^[2]以氯化铝为催化剂，苯的傅-克酰基化反应可以制备2-氯苯乙酮：^[5]

安全

和其它酰氯一样，氯乙酰氯可以和其他质子化合物如胺、醇或水反应，生成刺激性的氯化氢气体。

美国职业安全与健康管理局（英语：Occupational Safety and Health Administration）没有设定规定的允许暴露的限值，但美国国家职业安全卫生研究所设立的标准是每天工作8小时，建议曝露限值（英语：recommended exposure limit）不超过0.05 ppm。^[6]