溴乙烷

溴乙烷（化学式：C₂H₅Br）又名乙基溴，是一种卤代烃，缩写为EtBr。这种易挥发的化合物带有跟醚相似的气味。

溴乙烷
骨架式 3D模型
IUPAC名 Bromoethane 溴乙烷
别名	乙基溴（Ethyl bromide）
识别
CAS号	74-96-4  Y
ChemSpider	6092
SMILES	CCBr
Beilstein	1209224
UN编号	1891
RTECS	KH6475000
KEGG	C19354
MeSH	bromoethane
性质
化学式	C2H5Br
摩尔质量	108.97 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.47 g/cm3 (液)
熔点	−119 °C (154 K)
沸点	38.4 °C
溶解性（水）	0.91 g/100 ml (20 °C)
黏度	0.402 cP, 20 °C
危险性
警示术语	R：R11, R20/22, R40
安全术语	S：S2, S36/37
欧盟分类	可燃 (F) Carc. Cat. 3 有害 (Xn)
NFPA 704	1 2 0
闪点	−20 °C
自燃温度	511 °C
爆炸极限	6.8–11%
相关物质
相关卤代烃	溴甲烷、氯乙烷、 碘乙烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

与其他溴代烷类似，EtBr可由在乙烯中加入溴化氢来制备：

H₂C=CH₂ + HBr → H₃C-CH₂Br

乙基溴并不昂贵，因此很少会于实验室中制备。合宜的实验室合成包括三溴化磷或亚硫酰溴作用于乙醇。当用溴化氢或氢溴酸来处理乙醇时，会生成EtBr，副产物是乙醚。

化学性质

溴乙烷可以在热的氢氧化钠水溶液中发生水解： EtBr + NaOH ${\displaystyle \to }$ EtOH + NaBr

溴乙烷还可以在热的氢氧化钠醇溶液中发生消去： EtBr + NaOH ${\displaystyle \to }$ CH₂=CH₂ + NaBr + H₂O

用途

在有机合成中，EtBr是假想乙基碳正离子（Et⁺）的合成子。例如可将由羧酸盐转化为乙酯，^[1]碳负离子至乙基衍生物，硫脲至乙基异硫脲盐， ^[2]及胺至乙基胺。^[3]

即使此液体存在于室温，仍然很易挥发。EtBr常用作制备强碱性的格林尼亚试剂，如EtMgBr可使炔失去质子：^{[4] [5] [6]}

EtBr + Mg → EtMgBr

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

此应用已被有机锂试剂广泛取代。

安全

卤代烃通常是带有潜在危险的烷基化剂，溴化物较氯化物烷基化能力更强，因此应尽量避免接触EtBr。EtBr被美国加州列入致癌物质及一种生殖上的毒素。