三甲基烯丙基硅烷

三甲基烯丙基硅烷是一种有机硅化合物，化学式为(CH₃)₃SiCH₂CH=CH₂。它是难溶于水的无色液体，它在有机合成中可用于酰氯、醛、酮、亚铵盐和烯酮的烯丙基引入，以及与其它碳亲电体的交叉偶联中。它也可用于细见-樱井反应。^[1]

三甲基烯丙基硅烷
别名	烯丙基三甲基硅烷
识别
CAS号	762-72-1  Y
PubChem	69808
ChemSpider	63007
SMILES	C[Si](C)(C)CC=C
EINECS	212-104-5
性质
化学式	C6H14Si
摩尔质量	114.26 g·mol−1
外观	无色液体
密度	0.7193 g/cm3[1]
沸点	85—86 °C（358—359 K）[2]
溶解性（水）	难溶于水[3]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	警告
H-术语	H225, H315, H319, H335
P-术语	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

三甲基烯丙基硅烷可由烯丙基氯和三甲基氯硅烷在萘钠-四氢呋喃体系中反应得到，反应结束后会由萘钠的绿色变为烯丙基钠的紫色。^[4]烯丙基溴和三甲基氯硅烷在二甲基甲酰胺中和金属铟反应，也能得到该产物。^[5]

性质

三甲基烯丙基硅烷和α,α,α-三氟甲苯的衍生物在五氯化铌催化下于室温反应，可以得到相应的α,α,α-三烯丙基甲苯。^[6]

它和苄醇、苄溴或苄氯在三氯化铁催化下反应，其羟基或卤原子可以被烯丙基取代，如它和二苯甲醇反应，可以得到烯丙基二苯甲烷。^[7]在四氯化钛存在下，它和酮发生樱井反应，得到烯丙基甲醇。^[8]

其它路易斯酸如[Co(TPP)]SbF₆^[9]、InCl₃-(CH₃)₃SiCl^[10]等也能催化这一反应。