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环丙烯
化合物 来自维基百科,自由的百科全书
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环丙烯是一种有机化合物,分子式为C3H4,它是最简单的环烯烃。由于三元环张力较大,环丙烯的反应性很强并难以制备。环丙烯是无色气体,被用于成键和反应活性的基础研究[1]。自然环境下不会自发地产生环丙烯,但一些脂肪酸中含有它的衍生物,1-甲基环丙烯衍生物可以用于果蔬花卉的保鲜。
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结构
环丙烯分子是三角形的平面结构,双键长度的缩短导致与双键相对的键角从60°缩小到了51°[2]。烯碳的p杂化程度更高,约为sp2.68[3]。
环丙烯及其衍生物的合成
1922年,Demyanov等人第一次制备了环丙烯分子,通过在CO2气氛中,320-330 °C的镀铂粘土上由三甲基环丙基氢氧化铵热解得到。该反应的主要产物是三甲胺和二甲基环丙胺,以及约5%的环丙烯。由环庚三烯和丁炔二酸二甲酯加合产物热解可以得到约1%产率的环丙烯。
由烯丙基氯在80 °C时用碱如氨基钠脱去卤化氢分子,得到环丙烯,产率约为10%[4]:
- CH
2=CHCH
2Cl + NaNH
2 → C
3H
4 + NaCl + NH
3
- CH
该反应主要的副产物是烯丙基胺,可以通过向煮沸的甲苯中,在45-60分钟内将烯丙基氯加入NaN(TMS)2来得到目标产物[注 1],产率可以提升至约40%[5]:
- CH
2=CHCH
2Cl + NaN(TMS)2 → C3H4 + NaCl + NH(TMS)2
- CH
1-甲基环丙烯的合成方法与之类似,在室温下由甲基烯丙基氯和苯基锂反应得到[6]:
- CH2=C(CH3)CH2Cl + PhLi → CH3C3H3 + LiCl + C6H6
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相关反应
在425 °C,环丙烯异构化为丙炔:
- C3H4 →H3CC≡CH
环丙烯与环戊二烯发生Diels-Alder反应,生成 内-三环[3.2.1.02,4]辛-6-烯,该反应可以用于合成检查合成后环丙烯是否存在[5]:
备注
外部链接
参考文献
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