甲基膦酸

甲基膦酸是一种有机磷化合物，化学式为CH₃P(O)(OH)₂。中心的磷原子是三角锥形，与一个甲基、两个氢氧基和一个氧原子键合。甲基膦酸是一种不易挥发的白色固体，难溶于有机溶剂，但可溶于水和常见醇。^[2]

甲基膦酸
识别
CAS号	993-13-5  Y
PubChem	13818
ChemSpider	13220
SMILES	CP(=O)(O)O
InChI	1/CH5O3P/c1-5(2,3)4/h1H3,(H2,2,3,4)
InChIKey	YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYAB
EINECS	213-607-2
ChEBI	45129
KEGG	C20396
MeSH	C032627
性质
化学式	CH5O3P
摩尔质量	96.02 g·mol⁻¹
外观	白色固体
熔点	105—107 °C（221—225 °F；378—380 K）[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

制备甲基膦酸时，首先让亚磷酸三乙酯进行米歇尔–阿尔布佐夫反应，生成五价磷中心：^[3]

CH₃Cl + P(OC₂H₅)₃ → CH₃PO(OC₂H₅)₂ + C₂H₅Cl

所生成的二烷基膦酸酯与三甲基氯硅烷反应，然后将硅氧膦酸酯水解，生产所需要的产物。^[3]

CH₃PO(OC₂H₅)₂ + 2 Me₃SiCl → CH₃PO(OSiMe₃)₂ + 2 C₂H₅Cl

CH₃PO(OSiMe₃)₂ + 2H₂O → CH₃PO(OH)₂ + 2 HOSiMe₃

合成途径之所以使用硅氧磷酸酯作为中间体，是因为直接将二烷基膦酸酯水解很困难。艾伦·卡特里茨基（英语：Alan R. Katritzky）和同事于1989年发表了甲基膦酸的一锅合成法。^[3]