甲酰氟

甲酰氟 是一种有机化合物 ，化学式 HC(O)F。

甲酰氟
Formyl fluoride Formyl fluoride
IUPAC名 Formyl fluoride
识别
CAS号	1493-02-3  Y
PubChem	15153
ChemSpider	14424
SMILES	FC=O
InChI	1/CHFO/c2-1-3/h1H
InChIKey	NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYAX
性质
化学式	CHFO
摩尔质量	48.02 g·mol−1
外观	无色气体
熔点	-142 °C（131 K）
沸点	-29 °C（244 K）
溶解性（水）	分解
溶解性	溶于碳氯化合物和氟利昂
结构
偶极矩	2.02 D[1]
危险性
主要危害	有毒
相关物质
相关化学品	甲酸 氢氟酸 碳酰氟
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

HC(O)F 于 1934年首次被报告。^[2]其中一种制备甲酰氟的方法是将甲酸钠和苯甲酰氟反应而成。还有一种原位反应是反应KHF₂ 和 苯甲酰氯：^[3]

HCOONa + C₆H₅C(O)F → FC(O)H + C₆H₅COONa

结构

甲酰氟分子是平面三角形的， C-O 和 C-F 键分别为 1.18 和 1.34 A。^[1]

反应

HC(O)F 在接近室温下自催化分解成一氧化碳和氟化氢：

HC(O)F → HF + CO

由于甲酰氟的不稳定性，它的反应需在低温下进行，样本需保存于无水碱金属氟化物，e.g. 氟化钾，可以吸收 HF。

苯和其它芳香烃会在三氟化硼下和甲酰氟反应，形成苯甲醛。相关的反应还有存在甲酰氯中间体的加特曼－科赫反应。甲酰氟/BF₃ 和全氘代苯 (C₆D₆) 的反应测量到这个反应的动力同位素效果（英语：kinetic isotope effect）为 2.68，类似于傅-克反应对苯乙酰化测量到的同位素效果。不过， CO 和氟锑酸的混合物甲酰化苯时不会有同位素的影响（C₆H₆ 和 C₆D₆ 的反应速率相同），被认为是因为某种很强的甲酰化试剂造成的，它可能是 CHO⁺。^[3]

甲酰氟会和其它酰氟有类似的反应，会把醇和羧酸分别甲酰化成甲酸酯和含有甲酸的混合酸酐。^[4]