异麦芽酮糖醇

异麦芽酮糖醇（英语：Isomalt）又称巴糖醇，属于二糖醇，因其类似糖的物理性质，可作为一种甜味剂添加在食品中。1960年代被发现，从80年代至今广泛的在世界超过70个国家使用。^[1]

异麦芽酮糖醇的分子模型

异麦芽酮糖醇
IUPAC名 (2R,3R,4R,5R)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-tetrahydropyranyl]oxy]hexane-1,2,3,4,5-pentol
别名	巴糖醇 益寿糖 艾素糖 Isomalt Isomaltitol
识别
CAS号	64519-82-0  Y
PubChem	88735
ChemSpider	80068
SMILES	O(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO
InChI	1/C12H24O11/c13-1-4(15)7(17)8(18)5(16)3-22-12-11(21)10(20)9(19)6(2-14)23-12/h4-21H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1
InChIKey	SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSBK
E编码	953
性质
化学式	C12H24O11
摩尔质量	344.31 g·mol−1
外观	白色结晶固体
密度	1.7±0.1 g/cm3
危险性
NFPA 704	1 1 0
闪点	430.7±32.9 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

异麦芽酮糖醇能用两个步骤从蔗糖制取。首先将蔗糖经酶转化成异麦芽酮糖（英语：isomaltulose）（亦称巴拉金糖），接著把异麦芽酮糖经雷尼镍催化，氢化产生目标产物。此时会得到一组等莫尔数的非对映异构物6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨醇（GPS）和1-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露醇（GPM），^[2][3][4]前者无水，而后者是二水合物。^[2]一般的异麦芽酮糖醇分别含有43%重的GPS与57%的GPM。^[3]两种化合物能透过分段结晶（英语：Fractional crystallization (chemistry)）分离。^[3]

左边是6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨醇，右边是1-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露醇

性质

• 异麦芽酮糖醇是两种双糖的混合物，将其完全水解后得到50%的葡萄糖、25%的山梨糖醇和25%的甘露醇。^[5]
• 异麦芽酮糖醇是没有气味、白色的结晶物质，晶体中含约5%的水。
• 比起其他许多糖醇，特别是木糖醇和赤藻糖醇，异麦芽酮糖醇溶液的焓上升幅度较大（溶解热为正）。^[6]
• 异麦芽酮糖醇的熔点是142℃，^[2][7]低于其中两种异构物的166℃和168℃，这是共晶系统所造成的。^[7][8]
• 该物质比蔗糖更不容易潮解，^[3]此特性有利于保存。
• 25℃下的溶解度是每100公克水27.3公克，随温度增加而显著提升。^[9]
• 与一般的糖醇相似，口腔中的细菌无法有效利用异麦芽酮糖醇。^[10]
• 甜度是蔗糖的一半，热量也约为蔗糖的一半。^[11]

用途与影响

异麦芽酮糖醇的吸湿性不佳，利于储存，也不会在口中造成黏腻感，因此广泛应用在甜食、喉片等物。^[1]异麦芽酮糖醇对血糖的影响小，所以成为糖尿病患者替代饮食中糖分的诸多选择之一；由于难以被口腔中的细菌分解，导致蛀牙的风险也低。不过其甜度和供应热量的比例接近蔗糖，对欲以其代替砂糖减少热量摄取者效果不大。^[10]异麦芽酮糖醇属于糖醇，不容易被人体消化吸收，此特性如同膳食纤维，可以刺激肠蠕动，但是过量使用可能令人腹痛、胃肠气胀和腹泻。此甜味剂通常和其他更强者混合使用，达到蔗糖一般的效果。^[12]

异麦芽酮糖醇被美国食品药品监督管理局归为“一般认为安全（GRAS）”；粮农组织/世卫组织食品添加剂专家联合委员会（英语：JECFA）认为其在一般不会有健康危害，所以没有标示一日可接受摄取量。^[1]