硒吩

硒吩是一种不饱和有机化合物，它的五元环中含有硒，其化学式为C₄H₄Se。它是一种金属唑。硒吩跟噻吩相比，硒吩的芳香特性比较小。

硒吩
IUPAC名 Selenophene[1]
识别
CAS号	288-05-1  Y
PubChem	136130
ChemSpider	119907
SMILES	C1=C[Se]C=C1
InChI	1S/C4H4Se/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
InChIKey	MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	103223
Gmelin	100994
性质
化学式	C4H4Se
摩尔质量	131.03 g·mol−1
密度	1.52
熔点	-38 °C（235 K）
沸点	110 °C（383 K）
折光度n D	1.58
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Danger
H-术语	H225, H301, H331, H373, H400, H410
P-术语	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310
相关物质
相关更饱和的化合物	呋喃 噻吩 碲吩
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

命名法

硒吩的原子围著环标数，根据系统命名法规则以硒原子为第一。它的氧化形式包括硒吩-1,1-二氧化物。^[2]有关环状结构包括只有一个双键的结构（2-硒醇烯和3-硒醇烯）以及完全饱和结构硒醇烷。^[3]

生产

虽然艾达·福瓦（Ida Foa）声称在1909年制造硒吩，但是第一次证实的生产由马扎和索拉佐于1927年进行。他们将乙炔和硒在300 °C共热。硒燃烧起来，最多形成了15%硒吩，以及硒代萘。^[3]制造硒吩的另一个方法是将呋喃、硒化氢和铝在400 °C共热。^[4]

性质

硒吩分子是平的，具有芳香性。^[4]因为它具有芳香性，它会在2-或2,5-位置进行亲电取代反应。^[4]这些反应比呋喃的慢，但比噻吩的快。^[4]