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羟胺-O-磺酸

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羟胺-O-磺酸
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羟胺-O-磺酸化学式 H3NO4S的无机化合物,可以由羟胺发烟硫酸反应而成。[4]它是白色、可溶于水、易潮解的固体,以两性离子+H3NOSO3存在。[5]它被用作胺化试剂,也用于把转化成,把环转化成内酰胺,以及各种含氮杂环的合成。[5][6][7]

事实速览 羟胺-O-磺酸, 识别 ...
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制备

实验室的羟胺-O-磺酸是由羟胺发烟硫酸的反应制备的,[4]而工业生产羟胺-O-磺酸的生产过程也是这样。[8]

(NH3OH)2SO4 + 2SO3 → 2H2NOSO3H + H2SO4

羟胺和氯磺酸反应也可以得到羟胺-O-磺酸[5]

结构

类似氨基磺酸(H3N+SO3)和氨基酸,羟胺-O-磺酸在固态下以两性离子 H3N+OSO3的形式存在。[9]

反应

羟胺-O-磺酸在碱性环境下是亲核体,在酸性条件下是亲电体[6][10]

Reaktivität of Hydroxylamine-O-sulfonsäure als Elektrophil und als Nukleophil
Reaktivität of Hydroxylamine-O-sulfonsäure als Elektrophil und als Nukleophil

胺化反应

羟胺-O-磺酸和伯胺、仲胺反应会分别产生对应的。举个例子,它和哌啶反应,生成N-氨基哌啶,产率96%。[11]

Synthesis of N-Aminopiperidin with HOSA
Synthesis of N-Aminopiperidin with HOSA

它和吡啶的反应则会生成1-氨基吡啶𬭩盐。[12]

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Synthesis of 1-Aminopyridin with HOSA

苯并三唑被羟胺-O-磺酸N-胺化,产生1-氨基苯并三唑(主产物)和2-氨基苯并三唑。1-氨基苯并三唑被乙酸铅(IV)氧化会产生苯炔,然后迅速二聚联苯烯[13]

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Synthesis of Benzyne and Biphenylene from 1-Aminobenzotriazole

像是四唑缺电子杂环化合物可以被羟胺-O-磺酸N-胺化,而更缺电子的5-硝基四唑则只能和更强的胺化试剂(如O-对甲苯磺酰基羟胺)反应。[14]

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1-Aminotetrazol und 2-Aminotetrazol durch Aminierung of Tetrazol with HOSA

硫醚可以被羟胺-O-磺酸胺化成亚氨基硫醚(结构和亚砜相似但很不稳定),而则会被胺化成亚氨基膦英语phosphine imide[15]

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Synthesis of Sulfiminen with HOSA

羟胺-O-磺酸和亚磺酸盐在乙酸钠溶液中反应可以得到磺酰胺,产率很高。[16]

Synthesis of primären Sulfonamiden aus Sulfinaten
Synthesis of primären Sulfonamiden aus Sulfinaten
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和羰基化合物的反应

在室温下,羟胺-O-磺酸和酮、醛的反应会产生对应的肟-O-磺酸或其盐。[17]在更高温下,醛肟-O-磺酸会和硫酸发生消除反应,生成[18]

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Reaktion of HOSA with Carbonylverbindungen

脂肪酮在同样的条件下会产生酮肟,芳香酮则会通过贝克曼重排反应重排成酰胺。环酮和羟胺-O-磺酸在酸性条件(例如浓甲酸中)回流加热几个小时,可以得到内酰胺[19]

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2-Azacyclooctanon durch Reaktion of Cycloheptanon with HOSA

在碱性条件和伯胺存在下,羟胺-O-磺酸可以和醛、酮(例如环己酮[20]反应生成二氮杂环丙烷,而二氮杂环丙烷很容易被氧化成更稳定的二氮杂环丙烯

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3,3-Pentamethylendiaziridin durch Reaktion of Cyclohexanon mit HOSA

这个反应可用于生产取代的二氮杂环丙烷,并有对映选择性。[21]

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Synthesis of Diaziridinen with HOSA

1,2-苯并异𫫇唑可以由羟胺-O-磺酸和水杨醛反应而成,[22]而苯并异𫫇唑是抗精神病药利培酮帕利哌酮以及抗癫痫药英语anticonvulsant唑尼沙胺的母体化合物。

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Synthesis of 1,2-Benzisoxazol aus Salicylaldehyd und HOSA
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其它反应

鲁米诺/氯化亚钴体系发出的光可以被羟胺-O-磺酸显著增强。[23]

参考资料

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