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翠雀碱

化合物 来自维基百科,自由的百科全书

翠雀碱
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翠雀碱delphinine)是一种有毒的二萜生物碱,存在于翠雀属除虱草属铁线莲属植物中[1]。翠雀碱是在除虱草种子中发现的主要生物碱之一。[2]它在结构与作用上与乌头碱相似,作为电压门控钠通道英语voltage gated sodium channels变构调节剂英语allosteric modulator[3]并产生低血压心动过缓心律失常。这些影响使其具有剧毒(LD50 1.5–3.0 mg/kg兔子和狗;青蛙的易感性约为10倍)[4]。虽然它已被用于一些替代药物(例如草药[5][6]),大多数医学界不建议使用它,因为它具有极高的毒性。

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Isolation

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One of the earliest reports of the isolation of delphinine, from D. staphisagria, was that of the French chemists Lassaigne and Feneulle, in 1819.[7] A less antique and more accessible report is that of the USDA chemist L. N. Markwood, who also briefly reviewed the earlier isolation work.[8] Notably, these early isolations were carried out without the aid of chromatography, since delphinine crystallizes readily from a petroleum ether extract after the typical acid-base cycling used in traditional plant alkaloid-extraction methods.[9]

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化学

尽管翠雀碱相对容易分离,但直到 1970 年代初,它的分子结构才以目前公认形式确立。当时,威斯纳的研究小组将C-1处的甲氧基的立体化学从β-修正为α-分子构型[10][11]因此,任何出现在 1971-1972 年之前的翠雀碱分子图都可能在 C-1 处显示不正确的立体化学。

药理

由于它的早期发现和结晶形式的分离(当时被认为是纯度标准),尽管事实上其分子结构未知,但在19世纪,翠雀碱药理特性得到广泛研究。其中一些调查很可能是用不纯的药物进行的,应该谨慎解释。在Benn和Jacyno的评论中可以找到对这些早期研究的参考和评论。[4] 最近的研究集中在翠雀碱的心血管毒性上。[12][13]

一般来说,翠雀碱的药理学似乎类似于乌头碱,尽管翠雀碱的急性毒性似乎低于乌头碱在试验动物中的毒性。[4]

参考文献

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