失水反应

此条目的主题是化学/物理上去除水份子的过程。关于人体水分不足、扰乱新陈代谢而产生的生理反应，请见“脱水”。

失水反应（英语：dehydration reaction），也称脱水反应，是消除反应的一类，反应中反应物发生脱去水的化学反应。加速失水反应进行的化学试剂一般称为失水剂。醇失水成烯或醚的反应是常见的失水反应之一，反应通常需要借助布朗斯特酸催化，以使不好的离去基团羟基（-OH）转化为易离去的水（-OH₂⁺）。

脱水反应可成为化工生产中其中一道单元过程。脱水反应是水合的逆过程，把水分子从物质分子中解脱出来。对于单纯的水合物来说，比较容易，一般只要加热使水脱离蒸发就可以了，如将碳酸钠水合物晶体加热，就会脱水成为碳酸钠粉末。倘若抽出水份子后，原分子会成为新化合物的话，脱水就必须借助催化剂或控制其他条件，如将乙醇脱水制成乙烯或乙醚等。

有机合成中的失水反应

酯化反应

脱水反应的经典例子是费歇尔酯化反应，其中涉及用醇处理羧酸以生成酯

RCO₂H + R′OH ⇌ RCO₂R′ + H₂O

此类反应通常需要脱水剂（即与水发生反应的物质）的存在。

醚化反应

醇失水成醚：

2 R-OH → R-O-R + H₂O

两个单糖，例如葡萄糖和果糖，可以透过脱水合成结合在一起（形成蔗糖）。由两个单糖组成的新分子称为双糖。

腈的形成

腈类通常由一级酰胺脱水制备。

酰胺失水成腈：

RCONH₂ → R-CN + H₂O

乙烯酮的形成

透过加热乙酸并捕获产物可生成乙烯酮^[1]：

CH₃CO₂H → CH₂=C=O + H₂O

烯烃的形成

烯烃可以由醇脱水制成。醇失水成烯^[2]：

R-CH₂-CHOH-R → R-CH=CH-R + H₂O

这种转化可用于将生物质转化为液体燃料^[3]。 乙醇转化为乙烯是一个基本例子^[4][5]：

   CH₃CH₂OH → H₂C=CH₂ + H₂O

硫酸和某些沸石等酸性催化剂可加速此反应。这些反应通常透过碳正离子中间体进行，如环己醇脱水反应所示。^[6]

有些醇类容易发生脱水反应。 3-羟基羰基，称为羟基醛，在室温下放置时会释放水：

RC(O)CH₂CH(OH)R' → RC(O)CH=CHR' + H₂O

此反应是由脱水试剂引起的。例如，2-甲基环己-1-醇在马丁硫烷存在下脱水生成1-甲基环己烯，后者与水不可逆反应^[7][8]

甘油转化为丙烯醛则经过了双重脱水^[9][10]：

其他反应

• 羧酸失水成酸酐：

2 RCO₂H → (RCO)₂O + H₂O

• 环己二烯醇重排反应（Dienol benzene rearrangement）：^[11][12][13]

• 蔗糖或其它有机化合物失水：[1]

C₁₂H₂₂O₁₁ + 98% H₂SO₄ → 12 C _(石墨粉) + 11 H₂O_(g) + 硫酸/水混合物

浓硫酸与水发生强烈放热反应，推动了上述反应进行。

常见的失水剂有：浓硫酸、浓磷酸、热氧化铝及热的陶瓷材料。

无机化学中的失水反应

焦磷酸键的形成是与生物能量学相关的重要脱水反应。

各种建筑材料都是透过脱水生产的。熟石膏是由石膏在窑中脱水而生成的^[14][15]：

${\displaystyle {\ce {CaSO4.2H2O +{}}}}$ 热 ${\displaystyle {\ce {->}}}$ ${\displaystyle {\ce {CaSO4.1/2H2O + 1 1/2H2O}}}$ (以蒸气形式释放).

将所得的干粉与水混合，就可形成坚硬但可操作的硬化糊状物。

参见

• 干燥
• 水合反应
• 脱水缩合