花生五烯酸

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花生五烯酸，也称为二十碳五烯酸（英语：Eicosapentaenoic acid, EPA）是有五个双键的多元不饱和脂肪酸（C₂₀H₃₀O₂），是一种ω-3脂肪酸。

花生五烯酸
IUPAC名 (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-  5,8,11,14,17-pentaenoic acid 顺,顺,顺,顺,顺-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸
识别
CAS号	10417-94-4  Y
ChemSpider	393682
SMILES	O=C(O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC
InChI	1/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
InChIKey	JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITBZ
ChEBI	28364
DrugBank	DB00159
IUPHAR配体	3362
性质
化学式	C20H30O2
摩尔质量	302.451 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

来源

在人类饮食中，这种脂肪酸主要来源于食用脂肪含量高的鱼类和鱼油，例如鳕鱼肝、青鱼、鲭鱼、鲑鱼、鲱鱼、沙丁鱼和多种可食用海草和浮游植物；在人类母乳中亦存在此种脂肪酸。

但是鱼类自身并不合成EPA，而是通过食用海藻摄取^[1]。人类也可通过非动物性来源获取EPA，例如微藻类。此类植物亦被培养成为一个商业化的EPA来源^[2]。EPA在高大植物中不常见，但是有报道称马齿苋含微量EPA^[3]。2013年曾有报道指出亚麻荠属植物的一种基因改造变种含有大量EPA^[4][5]。

人体能够利用α-亚麻酸（ALA）合成自身所需的EPA。ALA是人体的一种必需脂肪酸，必须确保充足的摄入。但是，将ALA转化至EPA的效率远低于从食物中直接摄取，因为EPA本身也用于进一步合成二十二碳六烯酸（DHA）。人体很难从不含EPA和DHA的食物中间接获取足够量的EPA，因为：1.身体需要额外的代谢过程来合成EPA; 2.EPA同时又被用于合成DHA。某些疾病或者特殊条件会显著地降低身体从ALA合成EPA的能力，例如糖尿病或者一些过敏反应。

临床意义

美国国家卫生研究院的MedlinePlus数据库列出了EPA（单独使用或联合其他omega-3脂肪酸使用）能够有效治疗的疾病^[6]。大多数情况下EPA被证明对发炎症状有效。

在所有omega-3脂肪酸中，EPA被认为对一些精神方面的疾病有潜在的疗效，例如精神分裂症^[7][8]。

有研究表明EPA有可能对改进抑郁状态有帮助。2009年的一个综合研究发现摄取更高EPA:DHA比例的omega-3补充剂的病人较少出现抑郁症状^[9]。

对人体健康的影响

总体效果

摄入脂肪酸对慢性病的影响被广泛认可，这些疾病包括肥胖症、糖尿病、癌症、关节炎、哮喘和心血管疾病^[10]。

对神经系统的影响

足够的脂肪酸摄入（特别是EPA和DHA）对胎儿神经系统发育成熟的重要性如今已被证明^[11]。

炎症

一个研究表明鱼油（通常含有较高的EPA和DHA含量）可以通过影响多种发炎反应的机理而预防这类疾病^[12]。

心血管疾病

对于心血管方面的疾病，EPA和DHA被证明对改进以下症状有效^[13]:

• 心率失常
• 动脉粥样硬化

癌症

多个研究表明，EPA或DHA摄入对乳腺癌或者前列腺癌的影响取决于同时摄入的omega-6脂肪酸和抗氧化剂^[14][15]。EPA亦对预防直肠结肠癌有效果^[16]。